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acides et travail préparatoire

L 'extraction acide-base Il est un processus progressif, qui utilise le 'extraction liquide-liquide pour purifier acides ou travail préparatoire présenter des solutions, en fonction de leur propriétés chimiques.[1]

Ce processus est normalement effectué après la synthèse chimique et pour isoler des composés et des produits naturels tels que alcaloïdes par des extraits bruts.

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théorie

La théorie fondamentale sur laquelle cette technique est basée est que la sels, qui sont ionique, Ils ont tendance à être soluble dans l'eau, tandis que les molécules neutres ont tendance à ne pas être.

  • L'addition d'un acide à une solution d'un base organique et d'un acide comprend la protonation de la base, tandis que l'acide n'ionise pas. Si l'acide organique, tel que pourrait être l'acide carboxylique, est assez forte, son ionisation Elle peut être supprimée par l'addition de l'acide.
  • L'addition d'une base, cependant, implique la déprotonation de l'acide avec la formation résultante du sel correspondant à l'acide, tandis que la base ne s'ionise pas. Encore une fois, la ionisation une base forte est supprimée par l'addition de la base.

Le procédé d'extraction acide-base peut également être utilisé pour la séparation des acides (ou bases) à partir d'acides très faibles (ou bases) de solides, à condition que la différence entre leurs constantes de dissociation (aigre ou de base) Est assez grand. Voici quelques exemples:

  • des acides très faibles avec un groupe OH phénolique que phénol, 2-naphtol(pKà 10) par des acides forts tels que l 'l'acide benzoïque ou l 'l'acide sorbique (pKà environ 4-5)
  • bases très faibles que caféine ou 4-nitroaniline (pKb 13-14) les bases fortes telles que mescaline ou dimethyltryptamine (pKb 3-4)

habituellement, la pH Elle est ajustée par la valeur approximative entre les deux constantes des composés à séparer dissociation. Les acides faibles tels que l 'acide citrique, l 'l'acide phosphorique ou l 'acide sulfurique dilués sont utilisés pour des valeurs de pH modérément acides, tandis queacide chlorhydrique et l 'acide sulfurique plus concentrées sont utilisées pour des valeurs de pH fortement acide. La même chose vaut pour les bases: des bases faibles telles queammoniaque ou bicarbonate de soude sont utilisés pour des valeurs de pH modérément basique, tandis que des bases fortes telles que la le carbonate de potassium ou l 'l'hydroxyde de sodium Ils sont utilisés dans des conditions fortement alcalines.

technique

Habituellement, le composé est dissous avec un solvant appropriés en tant que dichlorométhane ou l 'l'éther diéthylique et il est versé dans un ampoule à décanter. Il ajoute un solution aqueuse d'acide ou de base et en ajustant le pH de la phase aqueuse pour amener le mélange dans la forme souhaitée. Après agitation pour permettre la séparation des phases, la phase est recueillie, qui contient le composé d'intérêt. Cette procédure est répétée avec une valeur du pH opposé. La séquence n'a pas d'importance, et le processus peut être répété pour augmenter et améliorer la séparation; Cependant, il est souvent commode que le composé est dissous dans la phase organique après la dernière étape de telle sorte que l'évaporation du solvant, on obtient le produit désiré.

limites

Le procédé ne fonctionne que pour les acides et les bases avec une grande différence de solubilité entre leurs formes ionisées et non ionisées. En conséquence, ce processus ne fonctionne pas dans les cas suivants:

  • zwitterion avec des groupes fonctionnels acide ou basique dans la même molécule (par exemple, la glycérine qui tend à être soluble à des pH plus élevés)
  • les amines ou d'acides liposoluble qui ne se dissout pas facilement dans la phase aqueuse sous leur forme ionisée (triphénylamine ou les acides gras)
  • des amines faibles tels queammoniaque, la méthylamine ou triéthanolamine qu'ils sont sensiblement solubles dans l'eau à des niveaux élevés de pH
  • acides hydrophile comme 'l'acide acétique, l 'acide citrique ou la majorité des acides minéraux (acide sulfurique, l'acide phosphorique)

alternatives

Certaines solutions de rechange pour l'extraction acide-base peut être:

notes

  1. ^ Publié: 13 juin 1989 Laurence M. Harwood, Christopher J. Moody, Expérimentale Chimie organique: Principes et pratiques, édition illustrée, pp. 118-122, ISBN 0-632-02017-2.

Articles connexes

  • extraction
  • Extraction liquide-liquide
  • Chromatographie

liens externes

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