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Bien que l'adjectif aromatique vient du fait que les premiers composés de cette classe à découvrir et identifiés dans le passé et possèdent de fortes odeurs aujourd'hui caractéristique sont définis comme des composés aromatiques tous composés organiques contenant un ou plusieurs des cycles aromatiques dans leur structure[1]. La présence de ces anneaux donne leur réactivité particulière, très différentes de celles des des composés aliphatiques ayant poids moléculaire et des groupes fonctionnels similaire.

description

L'aromaticité peut être définie comme l'abaissement de l'énergie Il était crucial de la molécule en raison de la délocalisation des électrons molécule entière π.[2] parce que π orbitale résultent de l'interaction des orbitales p, qui sont lobées ci-dessus et en dessous du plan de la molécule, la délocalisation des orbitales tc conduit à la formation de deux orbital toroïdal ci-dessus et en dessous de la molécule.

des composés aromatiques
Modèle de la molécule de benzène

Un noyau aromatique est un système cyclique de la structure plane dans laquelle tous les atomes impliqués par leur part orbital p un total de 4n+2 électrons, où n Il est un nombre entier positif (règle Hückel).

Cette configuration est particulièrement stable; au point que, bien que la formule moléculaire des composés aromatiques peut suggérer une présence élevée de doubles liaisons et triples, la réactivité des composés aromatiques est complètement différent de celui de alcènes et alcyne. Bien que ces derniers ont tendance à réagir ajouter atomes de lui-même, les cycles aromatiques ont plutôt tendance à se conserver, ce qui favorise les réactions remplacement.

Les noms de composés aromatiques est benzène, ayant la formule empirique C6H6. Sa structure est plane et présente les six atomes de carbone sont disposés aux sommets d'un hexagone régulier; les liaisons entre deux atomes carbone voisins sont intermédiaires - en termes de longueur et de force - entre un liaison simple et double liaison.

Chaque atome de carbone est lié à deux autres et à un atome d'hydrogène par l'intermédiaire de ses trois hybrides orbitals sp2; la quatrième électron non apparié Elle est partagée avec les autres via une orbitale p, perpendiculaire au plan de la molécule; la bague produite par la fusion des six orbital p il contient 6 électrons.

La structure du benzène peut être considérée comme hybride résonance entre de multiples structures similaires (dans la figure, les deux principaux sont représentés).

Les composés aromatiques risonanza.PNG

La réactivité et la stabilité typique de composés aromatiques ne sont pas limités aux hydrocarbures. Même le soi-disant des composés hétérocycliques, -à-dire des composés cycliques dont le cycle est également formé par des atomes de carbone, Ils peuvent être aromatiques. Tel est le cas, par exemple, pyrrole (C4H5N), dans lequel le noyau est un système aromatique à six électrons: un de chaque atome de carbone et deux de 'azote.

des composés aromatiques Chemistry

Les composés chimiques contenant cycles benzéniques sont, comme déjà mentionné, relativement plus stable que le correspondant alcènes et par conséquent, ils ont tendance à réagir différemment, par des réactions qui tendent à préserver l'intégrité et la stabilité du cycle aromatique qui en découle. Prenons par exemple l'ajout de chlore un benzène:

Chloration de benzene.jpg

Si la réaction doit avoir lieu selon le numéro un mécanisme (addition à la double liaison), la molécule perdrait la stabilité conférée par le système aromatique. A travers les deux (mécanisme de substitution), il est conservé la stabilité aromatique. Les composés aromatiques donc ne subissent pas de préférence, comme pour les alcènes, les réactions addition électrophile, mais substitution électrophile.

Notez que dans la réaction ne sont pas pris en compte la présence d'un catalyseur (AICI3, Févr3) Qu'il est essentiel de faire la réaction ait lieu et, strictement parlant, il doit être écrit.

Les réactions des composés aromatiques

remplacement électrophile

Ils sont les plus caractéristiques des réactions de Arenes et se produisent quand ils réagissent avec des agents électrophiles. De tels réactifs peuvent être des ions positifs (E+) Cette espèce déficient en électrons avec une charge positive partielle.

Quelques réactions typiques substitution aromatique électrophile ils sont sur le noyau benzénique:

  • halogénation
Fex3
C6H6 + X2 -----> C6H5-X + HX

où X représente un halogène.

H2SO4
C6H6 + HNO3 ------> C6H5-NO2 + H2OU
SO3
C6H6 + H2SO4 ----> C6H5-SO3H + H2OU
  • Alkylation de Friedel-Crafts
AICI3
C6H6 + R-Cl ------> C6H5-R + HCl

où R représente un radical groupe alkyle.

  • Acylation de Friedel-Crafts
AICI3
C6H6 + R-C = O ------> C6H5-C = O + HCl
| |
R cl

où R représente un radical groupe alkyle.

des cycles aromatiques à 6 électrons

notes

  1. ^ (FR) "Arenes", en UICPA Livre d'or
  2. ^ (FR) « Aromatique », en UICPA Livre d'or

bibliographie

  • T. W. Graham Solomons, chimie organique, 2e éd., Bologne, Zanichelli, 2001, p. 404-479, ISBN 88-08-09414-6.
  • (FR) Klaus Weissermel, Arpe Hans-Jürgen, Charlet R. Lindley, chimie organique industrielle, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. 313-336, ISBN 3-527-30578-5.

Articles connexes

  • Arile
  • antiaromaticité
  • des composés aliphatiques
  • organique systématique
  • pygas
  • Règle de Hückel
  • réduction de Birch
  • cycle aromatique simple,
  • des hydrocarbures aromatiques

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liens externes

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