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acétylène
formule de structure et le modèle moléculaire
Type de remplissage de l'espace modèle moléculaire
nom UICPA
éthyne
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C2H2
masse moléculaire (u) 26,04 [1]
apparence gaz incolore
CAS 74-86-2
Einecs 200-816-9
PubChem 6326
SOURIRES C # C
propriétés physico-chimiques
densité (Kg · m-3, en C.S.) 1,17085
solubilité en eau 0,144 g / l à C. N.
Point de fusion -84 ° C (189 K)
point d'ébullition -83,6 ° C (189,6 K)
pression de vapeur (Pennsylvanie) 189 K 1,0252 * 106 [2]
propriétés thermochimiques
ΔfaH0 (KJ mol ·-1) 226,73 [1]
Δfasol0 (KJ mol ·-1) 209,20 [1]
S0m(J · K-1mol-1) 200,94 [1]
C0p, m(J · K-1mol-1) 43,93 [1]
ΔpeigneH0 (KJ mol ·-1) -1300 [1]
Consignes de sécurité
Limites d'explosion 2,5 à 81% vol.
symboles de danger chimique
extrêmement inflammable gaz comprimé
danger
phrases H 220 - 280 - EUH066
Conseils P 210 [3]

L 'acétylène (nom IUPAC: éthyne) Est le plus simple alcyne, des hydrocarbures avec un triple lien carbone-carbone. Il a été découvert en 1836 de chimique Anglais Edmund Davy.

description

A température et pression standard est un gaz incolore et très inflammable. Il a une température d'auto-inflammation d'environ 305 ° C. Il est un gaz extrêmement dangereux car il peut aussi exploser avec des amorces pour minimum et ce qui est normalement diluée dans 'acétone.

La plupart acétylène (~ 80%) est utilisé comme intermédiaire de synthèse d'autres composés; environ 20% de la production annuelle de l'acétylène est utilisé pour soudage et la coupe des métaux (oxy-acétylène), étant donné que son combustion avec 'oxygène produit une flamme dont température Il est à environ 3300 ° C Acétylène est également utilisé dans le traitement des 'acier.

Acétylène est utilisé dans les appareils éclairage utilisé par spéléologues où il est produit in situ de le carbure de calcium en le faisant réagir avec de l'eau.

Il est également utilisé dans soudage et brasage, à la fois dans les cylindres, il est produit in situ à partir de gazéificateurs, même si le soudage électrique depuis environ 50 ans supplante progressivement l'utilisation de la torche de soudage.

la molécule L'acétylène a une géométrie linéaire, ou tous les quatre des atomes sont alignés le long de l'axe de la triple liaison qui relie les deux atomes de carbone qui ont hybridation sp. Du point de vue chimique, la réactivité acétylène est similaire à celle de 'éthène, ou elle se manifeste par des réactions d'addition de la triple liaison.

Une caractéristique particulière de l'acétylène (et généralement de alcynes terminaux, -à-dire ceux qui ont le type structure R-C≡C-H) est l 'acidité des atomes d'hydrogène. pour le traitement travail préparatoire forte, de l'acétylène perd un ou deux atomes d'hydrogène formant le HC≡C d'anions- (acétylure) Ou le dianion C22- (carbure).

Compte tenu de la facilité avec laquelle des brûlures et explose, et la haute énergie libérée par l'explosion, doivent être manipulés avec l'acétylène avec une extrême prudence.

résumé

Acétylène est un très cher; elle tend à le remplacer par éthylène qui coûte un tiers et est beaucoup moins dangereux d'acétylène (en fait les limites d'explosion air de 2,3 à 80 et en 2,3 à 93 oxygène).

La première méthode de préparation remonte à 1862:

CaO + 3C → CaC2 + CO AH ° = 108 kcal / mol

Four électrique de charge un mélange de coke (40%) et chaux (60%), il est chauffé à T = 2000 ° C consommant énergie électrique est 4-4.3 kWh par kg de CC2. par la suite hydrolyser la le carbure de calcium:

CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + CH≡CH AH ° = -32 kcal / mol

Avec la demande croissante pour l'acétylène ce processus se décompose parce que vous ne pouvez pas construire des fours à haute capacité. Il a ensuite mis au point un processus pyrolyse de des hydrocarbures:

2CH4 → 3H + CH≡CH2                AH ° = 96 kcal / mole, avec AG °<0 a T=1450 °C
C4H10 2CH≡CH → 3H2 + AH ° = 72 kcal / mole, avec AG °<0 a T=1120 °C

Un acétylène faible T est encore instable, mais la cinétique de décomposition Il est plus lent:

2C + H2 → CH≡CH AH ° = 54 kcal / mole, avec AG °> 0 à T = 4000 ° C

A température ambiante Il est absorbé acétone à stabiliser.

Le problème avec cette synthèse est de fournir de la chaleur élevée à très faible fois T; Vous trouverez deux solutions:

  1. chaleur fourni de l'extérieur (arc électrique mur ou chauffé); les gaz de réaction ne sont pas contaminés ou dilués par des produits de combustion;
  2. la chaleur fournie à partir de l'intérieur (comme dans gazogènes) à combustion Une partie des réactifs, ou mélange avec les réactifs gaz combustion.

Réacteur à arc électrique rotatif

Il est réacteur tubulaire refroidi par une chemise à circulation d'eau; un 'électro-aimant Il fait tourner l'arc qui frappe entre l'électrode centrale et la paroi du réacteur, afin d'obtenir un d.d.p. uniforme et donc un T. uniforme Cela permet de diminuer la quantité de noir de fumée et éviter ainsi l'abaissement du rendement de l'acétylène. Il y a deux sources d'alimentation: aliment arc en amont des hydrocarbures légers en C1-C3 à T = 2500 ° C; alimentation en aval en C4-C11 à T = 1800 ° C Le refroidissement est obtenu soit par évaporation du fluide de trempe à la fois l'absorption de la chaleur par la réaction paraffine → acétylène. Le temps de contact est d'environ 1/100 de seconde.

Procédé Wulf

Il comprend deux fours qui fonctionnent alternativement: dans la première phase de chauffage, où il a l'air de combustion; dans le second, nous avons la pyrolyse en phase à 1200 ° C

Fauser-Montedison brûleur

Dans ce cas, vous avez deux différents trempe: D'abord avec essence, où déshydrogénation se produit avec la production d'acétylène et de l'éthylène; par conséquent il y a une seconde trempe avec de l'eau.

Hoechst-Uhde processus

En tant que combustible utilisant le gaz qui provient de la queue de la plante (H2 + CO + hydrocarbures). Le réactif hydrocarboné est ensuite injecté dans le courant gazeux constitué par le gaz de combustion chaud, à T = 1500 ° C et le temps de contact égal à 1/1000 de seconde.

Forlanini Instrument

Forlanini produit pour l'industrie Usine gazogène et gaz de forlì, un modèle particulier pour produire de l'acétylène. Les notes afférentes et le dessin sont conservés dans Fonds Enrico Forlanini la Musée national des sciences et de la technologie Leonardo da Vinci de Milan[4].

notes

  1. ^ à b c et fa "S. H. Atkins - Edition 8"
  2. ^ "SpecialtyGasesOfAmerica.com"
  3. ^ carte Acétylène sur IFA-GESTIS
  4. ^ Dossier 4B - 1893-1898.

bibliographie

  • (FR) Klaus Weissermel, Arpe Hans-Jürgen, Charlet R. Lindley, chimie organique industrielle, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. 91-106, ISBN 3-527-30578-5.

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