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hélicène
hélicène
Deux isomères optiques (énantiomères) de la même elicene (esaelicene).

en chimie organique, le terme hélicène indiquera la des composés aromatiques polycyclique où certains cycles benzéniques ou autre des groupes fonctionnels aromatiques (nombre non inférieur à 5) sont disposées de manière angulaire, en donnant lieu à un structure moléculaire forme hélicoïdal.[1]

Le présent hélicène chiralité,[1] mais pas présente charbons asymétrique ou centres chiraux (On parle dans ce cas "chiralité inhérente« ). En fait, selon le sens de rotation de la molécule (sens horaire ou antihoraire) une molécule d'elicene peut être dextrogyre ou lévogyre, et notamment énantiomères (Ou des isomères optiques) ne se chevauchent pas les uns les autres.

résumé

La première a été synthétisé dans esaelicene 1956 M. S. Newman et D. Lednicer exploitant la réaction de Friedel-Crafts des réactifs carbonyles.[2]

en 1975 le Elicene a été synthétisé [14] fotociclizzazione un précurseur de la famille stilbène.

Le elicene a été synthétisé pour oléfine métathèse un composé divinylique (préparé à son tour à partir dall'1,1'-bi-2-naphtol), en exploitant un catalyseur Grubbs:

Hélicène oléfine Metathesis.png

notes

  1. ^ à b (FR) UICPA Livre d'Or, « hélicènes »
  2. ^ Newman, M. S;. Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4765-4770.

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