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éthynediol
formule développée
boule de modèle et bâtons
nom UICPA
diidrossiacetilene
noms alternatifs
éthynediol acetilendiolo
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C2H2OU2
masse moléculaire (u) 58,0361
CAS 16005-17-7
PubChem 9942115
SOURIRES C (#CO) O
propriétés physico-chimiques
point d'ébullition décomposition
Consignes de sécurité

L 'éthynediol ou acetilendiolo est le diol dell 'acétylène de formule HO-C = C-OH. Il est un composé de gaz instable qui se transforme tautomérie en glyoxal H (CO)2H. La molécule est la seule indiolo structurellement possible.

histoire

La molécule de dell'etindiolo a été obtenue pour la première fois par Johan K. Telrow en 1986 sous la forme de ion positif au cours de l'analyse effectuée avec un acide squarique spectromètre de masse.[1]

éthynediol sintesi.GIF

La molécule neutre a été synthétisé neuf ans plus tard par Günther Maier photolyse l'acide squarique dans une matrice isolante argon solide à 10 K.[2]

sels

comme tous des alcools, le éthynediol peut former des sels alcoolates dit acetilendiolati ou etindiolati de la formule générale M+(O-C = C-H)2-M+ ou M2+(O-C = C-H)2-.

En général, cependant, sont synthétisés ces sels par réduction de le monoxyde de carbone: Etindiolato de potassium a été synthétisé en 1834 par Liebig en faisant réagir directement le monoxyde de carbone avec un métal de potassium:[3]

2CO + K → K2C2OU2

À l'époque, cependant, on a cru que le composé était de potassium carbonyl (KCO) jusqu'à ce qu'ils ne sont pas décrits 130 ans plus tard, le sodium Na etindiolato2C2OU2 (Johannis, 1893), le baryum etindiolato BAC2OU2 (Gunz et Mentrel, 1903), le etindiolato de strontium (Roederer, 1906) et lithium, rubidium et césium (Pearson, 1933).[4]

La structure de ces sels, cependant, n'a été définie en 1963 par Werner Büchner et E. Weiss.[5][6]

Le acetilendiolati peut être préparé aussi par réaction du monoxyde de carbone avec des métaux correspondants dans ammoniaque liquide, à basse température.[4]
Les sels dell'acetilendiolo réagissent violemment avec 'oxygène air, l 'eau, à halogènes, la des halogénures, la des alcools et toute substance ayant des propriétés acides.[7]

complexe

Le etindiolato d'ions (O-C = C-H)2- peut former complexe comme [TaH (HOC≡COH) (DMPE)2Cl]+Cl- (DMPE = bis (1,2-dimetilfosfin) éthane).[8] d'autres composés de coordination sont connus contenant l'ion etindiolato, même si pas directement dériver dall'etindiolo. Un exemple est le diisopropossietinico éther (CH3)2HC-O-C = C-O-CH (CH3)2 et l'éther de etinico (CH (tert-butoxy)3)3C≡C-C-O-O-C (CH3)3.[9]

Le etindiolato avec d'autres cations comme le deltato (C3OU32-) Et squarate (C4OU42-) Ils sont obtenus pour éliminer le CO à partir des composés de coordination du groupe dans lequel ils sont contenus.[10]

notes

  1. ^ Johan K. Terlouw, Peter C. Burger, Ben L. M. van Baar, Thomas Weiske et Helmut Schwarz (1986), La formation de la phase gazeuse de HO-CC-OH, H 2 N-CC-NH2, H2N-CC-OH et des composés apparentés par réduction sélective de leurs cations, Chimie, le volume 40, pages 357-359.
  2. ^ Günther Maier, Christine Rohr, Ethynediol: photochimiques Génération et identification Matrice spectroscopique (abstrait), Dans Liebigs Annalen, vol. 1996, nº 3, 2006, pp. 307-309, DOI:10.1002 / jlac.199619960303. Récupéré 24 Août, 2012.
  3. ^ Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, Volume 11, p. 182. Cité par Raymond N. Vrtis et al (1988), p JACS. 7564.
  4. ^ à b T. G. Pearson (1933), Carbonyles de lithium, le rubidium et le Césium. Nature, Volume 131, pp. 166-167 (04 Février 1933).
  5. ^ E. Weiss, W. Büchner, Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" I Die des Kristallstruktur Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK., Dans Helvetica Chimica Acta, vol. 46, nº 4, 1963, pp. 1121-1127, DOI:10.1002 / hlca.19630460404.
  6. ^ E. Weiss, W. Büchner, Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen Rubidium- und des Césium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs., Dans Anorganische Zeitschrift für Chemie und allgemeine, vol. 330, 5-6, 1964, pp. 251-258, DOI:10.1002 / zaac.19643300504.
  7. ^ Charles Kenneth Taylor (1982), le comportement chimique des métaux alcalins Acetylenediolates. Thèse, Pennsylvania State University; Aussi Note technique A642321, University Park Penn State Lab de la recherche appliquée. 227 pages.
  8. ^ Raymond N. Vrtis, C. Pulla. Rao, G. Simon Bott, Stephen J. Lippard, Synthèse et stabilisation de dihydroxyacetylene coordonnée tantale à partir de deux ligands de monoxyde de carbone couplés de manière réductrice, en Journal de l'American Chemical Society, vol. 110, nº 22, 1988, pp. 7564-7566, DOI:10.1021 / ja00230a062.
  9. ^ Anna Bou, Miquel A. PERICAS, Félix Serratosa, Diisopropoxy- et di-tert-butoxyethyne, en tétraèdre, vol. 37, n ° 7, 1981, pp. 1441-1449, DOI:10.1016 / S0040-4020 (01) 92464-0.
  10. ^ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock, Iain J. Day, Jennifer C. Green, Georgina Aitken, des études mécanistiques sur le réductive Cyclooligomerisation de CO par U (III) complexes sandwich mélangé; La structure moléculaire de [(U (η-C8H6{Si'Pr3-1,4}2) (Η-Cp *)]2(Μ-η1: η1-C2OU2), Dans Journal de l'American Chemical Society, vol. 130, nº 42, 2008, pp. 13816-13817, DOI:10.1021 / ja8059792.

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