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sous-oxyde de carbone
formule structurelle
structure 3D
nom UICPA
dioxyde tricarbonio
noms alternatifs
sous-oxyde de carbone
Carbon protoxyde
1,2-propadiène-1,3-dione
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C3OU2
masse moléculaire (u) 68,03
apparence gaz incolore à odeur piquante forte
CAS 504-64-3
PubChem 136332
SOURIRES C (= C = O) = C = O
propriétés physico-chimiques
densité (Kg · m-3, en C.S.) 3 x 10-3
indice de réfraction 1,4538 (0 ° C)
solubilité en eau il réagit immédiatement
Consignes de sécurité
symboles de danger chimique
nocif
phrases R 20-36
phrases S 23

la sous-oxyde de carbone, ou dioxyde tricarbonio, est un oxyde la carbone avec formule chimique C3OU2 et formule structurelle O = C = C = C = O. ses quatre doubles liaisons faire un cumulatif cumulène. Il est l'un des éléments stables de la série des oxydes de carbone linéaires O = Cn= O, qui comprend également la Le dioxyde de carbone (CO2) Et pentacarbonio de dioxyde de carbone (C5OU2).

Sa découverte est due au chimiste britannique Benjamin Collins Brodie que 1873 Il a enduré la décharge courant électrique la le monoxyde de carbone.[1][2] Marcellin Berthelot créé le nom de carbone sous-oxyde,[3] tandis que Otto Diels Il a dit plus tard que les noms DICARBONYLE méthane et dioxoallene plus prettamenti relatives à chimie organique Ils ont également été fixés.

structure

Structure de sous-oxyde de carbone avec les longueurs de liaison en surbrillance

des études de spectroscopie IR et diffraction de électrons Ils démontrent que la molécule possède une structure quasi-linéaire. La double liaison C = C a une longueur de 128 pm, tandis que la liaison C = O est de 116 pm de long.[4]

résumé

un mélange est synthétisé par chauffage de pentoxyde de phosphore (P4OU10) et l'acide malonique ou les esters d'acide malonique en l'absence de traces d'eau.[5] En conséquence, peut également être considéré comme le composé le 'anhydride de l'acide malonique obtenu par élimination de deux molécules d'eau. L'anhydride malonique (à ne pas confondre avec 'l'anhydride maléique) Il est une vraie molécule.[6]

Plusieurs autres réactions de synthèse et de méthodes de sous-oxyde de carbone ont été décrits par Reyerson dans 1930.[7]

Le sous-oxyde de carbone cures former spontanément un solide paramagnétique variant de rouge, jaune ou noir. Sa structure est supposée être du type poly-α pironica, similaire à celui de 2-pyrone (α-pyrone).[8][9] en 1969, il a été émis l'hypothèse que la couleur de surface Mars Elle était due à ce composé; cela a été démenti par les sondes programme Viking.[10]

utilisations

Le sous-oxyde de carbone est utilisé dans la synthèse des malonates et comme agent auxiliaire pour améliorer l'affinité de peaux un Teintures.

notes

  1. ^ Brodie B. C. (1873). « Notes sur la synthèse de Marsh-gaz et l'acide formique, et sur la décomposition électrique de l'oxyde carbonique ». Actes de la Royal Society (Londres) 21: 245-247
  2. ^ Brodie B. C. (1873). "Über eine Synthese von und Sumpfgas Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie 169270
  3. ^ Marcellin Berthelot (1891). "Action de la chaleur sur l'oxide de charbon." Annales de chimie et de physique 6 (24): 126-132
  4. ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg, Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Chemie Anorganischen. Gruyter Verlag; Volume 102, 2007 ISBN 978-3-11-017770-1.
  5. ^ Diels ^ O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte 39: 689-697
  6. ^ (FR) Article sur SpringerLink
  7. ^ Reyerson L. H., Kobe K. (1930). « Carbone sous-oxyde de ». Chemical Reviews 7: 479-492
  8. ^ Ballauff M., L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). "L'analyse de poly (sous-oxyde de carbone) par petits angles X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843-5846
  9. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). « La structure du sous-oxyde de carbone, C3O2, dans l'état solide ». Anorganische Zeitschrift für Chemie und allgemeine 627 (1): 73-76
  10. ^ William T. Plummer Carsont Robert K. (1969). "Mars: La surface colorée par Carbon protoxyde?". Sciences 166: 1141

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liens externes

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