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menthol
formule structurelle
Menthol.jpg
nom UICPA
(1R-2S-5R) -2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol
noms alternatifs
(-) - menthol
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C10H20OU
masse moléculaire (u) 156,27 g / mol
apparence solide blanc
CAS 2216-51-5
Einecs 218-690-9
PubChem 16666
DrugBank DB00825
SOURIRES CC1CCC (C (C1) O) C (C) C
propriétés physico-chimiques
solubilité en eau insoluble
Point de fusion 41 ° C (314 K)
point d'ébullition 216 ° C (~ 489 K)
Consignes de sécurité
Point d'éclair 96 ° C (~ 369 K)
symboles de danger chimique
irritant
attention
phrases H 315
Conseils P 262 - 302 + 352 [1]

la menthol (ou (-) - menthol) Il est alcool chirale. A température environnement se présente comme un solide blanc de 'odeur caractéristique. Il est un irritant composé.

Extraire l'huile essentielle de menthe la menthe poivrée, est utilisé pour emballer parfums, médicaments et d'autres préparations. Menthol dispose également d'une puissance de refroidissement.

histoire

Menthol a été découvert il y a plus de deux mille ans Japon, malgré la menthe poivrée, dont il est obtenu, il était déjà utilisé dans les temps anciens comme plante médicinale par Egyptiens, Grecs et Romains. en Ouest, menthol n'a pas été isolé jusqu'à 1771, grâce au travail de Hieronymus David Gaubius.

production

Il est également produit synthétiquement, à partir de 'aldéhyde citronellal, grâce à une réaction de cyclisation interne. Ils sont produits ainsi environ 3500 tonnes par an. D'autres stratégies comprennent l'utilisation de la synthèse, en tant que réactifs, de Menton, ou pulegone thymol.

Le menthol est l'un des monoterpenoidi Neuf, qui est produit par biosynthèse. Le composant (+) - pulégone est l'intermédiaire clé de la synthèse, comme il peut être oxydé Menthofurane ou être réduit de (+) - menthone ou (+) - isomenthone, qui à son tour par réduction est converti en menthol et de l'acétate de menthyle.

structure

menthol
structure menthol, comme vous pouvez le voir est pas symétrique

Le 2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexanol est une molécule chirale. Les atomes de carbone 3 du cycle qui portent des groupes de substitution sont centres stéréogènes. Selon la règle selon laquelle les données n atomes de carbone stéréogènes il y aura un maximum de 2n stéréoisomères, existent pour le menthol huit isomères.

Parmi ces huit formes isomères sont quatre diastéréoisomérique, connu sous le nom de menthol, néomenthol, isomenthol et neoisomentolo. Être une molécule asymétrique, aucune des formes est un forme méso, de sorte que chacun des quatre diastéréoisomères a un correspondant énantiomère. Parmi les isomères, que sous la forme naturelle a le sentiment caractéristique de froid, il est seulement le (-) - menthol, avec la configuration (1R, 2S, 5R).

Le menthol est la plus stable des quatre formes: il en fait présente une configuration de « chaise », avec des substituants en position équatoriale qui font saillie vers l'extérieur, et avec le groupe isopropyle en position trans par rapport au groupe alcool et un groupe méthyle. Une telle disposition relative des groupes minimise leur mutuelle encombrement stérique; dans les autres stéréoisomères encombrement encombrement stérique mutuelle entre les groupes est plus grande.

traits

Le menthol est sous la forme d'incolores cristaux en forme d'aiguille de l'odeur caractéristique de menthe et a une densité relative à 20 ° C d'environ 0,89 g / mL. Il est peu soluble dans l'eau (environ 0,05%) et à la place miscible avec des composés organiques tels que les alcools et les éthers.

Il appartient à la classe terpénoïdes (Il est un monoterpenoide) et, contrairement à d'autres composés de la même classe (par ex. limonène et carvone), Est présent dans la nature seule stéréoisomère les huit possibles. Les isomères de menthol ont les mêmes propriétés chimiques, mais différente dans les propriétés qui dépendent de la position des substituants sur les atomes de carbone stéréogénique, comme l'odeur et le goût. La raison de cette différence est que les récepteurs système nerveux les molécules apparaissent différents, même si les atomes sont connectés dans le même ordre.

  • (1R, 2S, 5R) - (-) - menthol:, saveur de menthe intense très rafraîchissant, doux.
  • (1S, 2S, 5R) - (+) - menthol: légère sensation de froid, faible saveur de menthe avec des notes à base de plantes.
  • (1S, 2R, 5R) - (-) - néomenthol: odeur de moisi, le goût de la menthe fraîche.
  • (1R, 2S, 5S) - (+) - néomenthol: saveur de menthe fraîche et légèrement rafraîchissante.
  • (1S, 2R, 5S) - (-) - isomenthol: faiblement odeur rafraîchissante camphrée.
  • (1R, 2S, 5R) - (+) - isomenthol: odeur de camphre, frais.
  • (1S, 2S, 5S) - (-) - neoisomentolo: légère puissance rafraîchissante, odeur de renfermé et camphrée.
  • (1R, 2R, 5R) - (+) - neoisomentolo: très peu de fraîcheur, des notes à base de plantes.

Les structures des isomères du menthol

réactions

Le menthol réagit comme un alcool secondaire normal. Il peut être oxydé par des agents tels que l'acide chromique, devenant une cétone, la menthone, et d'autres conditions d'oxydation peut conduire à la rupture de l'anneau. Le menthol peut facilement être déshydraté pour former principalement les 3 menthene.

applications

Le menthol est utilisé dans plusieurs produits pour des raisons différentes.

En médecine, il est utilisé pour soulager mal de gorge, comme analgésique pour réduire les douleurs mineures que crampes, mal de tête et la fatigue musculaire, menthol étant un agoniste faible des récepteurs k-opioïde. Il est également utilisé comme décongestionnant, et est également présent dans certains produits utilisés pour traiter les brûlures et coup de soleil.

en apiculture Il a prouvé son efficacité dans la lutte contre Varroa destructor.

Il est utilisé comme additif dans cigarettes, pour réduire l'irritation de la gorge causée par le tabagisme, dans les produits pour l'hygiène buccale, tels que pâtes dentifrices et rince-bouche, et comment Additif alimentaire (gomme et des bonbons).

Selon une étude récente menée par des chercheurs de Département de médecine dell 'Université de Padoue, Il stimule les cellules tissu adipeux Blanc de les amener à consommer graisse produisant de la chaleur[2]. On pense que le tissu adipeux est équipé de récepteurs de température indépendants de système nerveux et est ensuite induite par une augmentation de la température avec une accélération consécutive de métabolisme qui permettrait à la perte de poids. Ce mécanisme est encore à l'étude.

Enfin, vous pouvez également trouver dans produits de beauté.

notes

Articles connexes

  • talc mentholé

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