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halohydrines
La structure générale d'une halohydrine, dovee X = I, Br, F ou Cl
halohydrines
Structure du halohydrine 2-chloroéthanol

le terme halohydrines Il indique une classe de composés chimiques dans lequel un atome de carbone Il a un substituant halogène et un autre atome de carbone adjacent a un substituant hydroxyle.

formation

Le halohydrine est formé par addition d'un halogène à un alcène en solution aqueuse. La réaction est un type de addition électrophile, semblable à la réaction d'addition d'halogène.

L'équation chimique de base pour cette réaction est:

C = C + X2 + H2O → X-C-C-OH (X représente un halogène, Cl ou Br).

La réaction se déroule de telle sorte que le groupe X nouvellement ajouté et les groupes OH sont en configuration trans.

Lorsque la bromation est souhaitée, le N-bromosuccinimide il est préférable de brome car elle provoque moins de déchets.

Formation de bromoidrina

Mécanisme de formation

Dans la première étape, la liaison π dell'alchene attaque l'halogène, dans le cas où l'halogène est le brome est formé un anneau avec trois éléments (C, C, Br), connu comme l'ion bromonium.

L'addition d'eau, qui fournit des anions hydroxydes, crée l'halohydrine désiré avec un haut contre stéréospécificité à la suite de l'ouverture de l'ion bromonium causé dall'idrossido ou de l'eau. vous appliquez règle MarkovnikovLes charges positives sont localisées sur le carbone le plus substitué, puis l'hydroxyde d'anions est ajouté ici.

Cependant, dans le cas du brome liquide qui réagit avec le cyclohexène, la solubilité dans l'eau de brome est d'environ 0,21 mole de litre et la concentration de HOBr formé dans la réaction entre le brome dans l'eau est d'environ 1,15 · 10-3 moles de litre. Il est donc mille fois plus facile que le Br2 est l'espèce qui attaque la liaison C = C

En outre, le Br2 Il est beaucoup plus soluble dans l'eau que alcènes non polaires ou HOBr. Lorsque l'ion Br+ Il est attaqué par les électrons de la liaison C = C, le Br- Il est juste le bon endroit pour ajouter l'autre côté du lien. De cette façon, les dimensions stériques sont réduites au minimum.

Donc, même s'il n'y a pas de doute que un peu d'halohydrine est formé quand un mélange d'eau et d'halogène est mélangé avec un alcène, le produit principal serait le composé avec les deux substituants halogène. Par exemple, lorsque le brome liquide réagit avec le cyclohexène, le produit principal est le 1,2-dibromocicloesene.

réactions

En présence de bases, telles quel'hydroxyde de potassium, une halohydrine peut réagir pour former un époxyde. Ceci est la réaction inverse de celle de la formation de l'époxyde avec un acide binaire.

Dans les systèmes biologiques du halohydrine peut être catalysée par halohydrine dealogenasi.

bibliographie

Articles connexes

  • chlorhydrine

liens externes