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pyrocatéchol
formule structurelle
Pyrocatéchol-3D-balls.png
nom UICPA
1,2-dihydroxybenzène
noms alternatifs
catéchol
catéchol
pyrocatéchol
1,2-benzènediol
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C6H6OU2
masse moléculaire (u) 110,11
apparence solide cristallin incolore
CAS 120-80-9
Einecs 204-427-5
PubChem 289
DrugBank DB02232
SOURIRES C1 = CC = C (C (= C1) O) O
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 1,34
solubilité en eau 450 g / l à 293,15K
Point de fusion 105 ° C (378,15 K)
point d'ébullition 246 ° C (519,15 K)
pression de vapeur (Pennsylvanie) Pour 391,15 K 13 hPa
Consignes de sécurité
Point d'éclair 127 ° C (400,15 K)
Température d'auto-inflammation 595 ° C (868 K)
symboles de danger chimique
toxicité aiguë
danger
phrases H 301 + 311 - 315 - 319
Conseils P 301 + 310 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 - 361 - 405 - 501 [1][2]

la pyrocatéchol Il est l'un des plus populaires phénols multifonctionnel, l 'isomère ortho dihydroxybenzène, le composé dérivé de phénol par addition d'un groupe -OH en position 2, également typique dans la préparation industrielle de la molécule. Le nom systématique correspondant est 1,2-dihydroxybenzène tandis que catéchol, ou tout simplement catéchol, d'autres sont des termes très couramment utilisés pour indiquer composé aromatique avec CAS 120-80-9 et formule moléculaire C6H6OU2.

Peu de temps commun dans la nature comme molécule isolée, sa structure fait partie de nombreuses biomolécules. Il est largement produit comme intermédiaire chimique dans de nombreux synthèse industrielle, principalement pour l'industrie alimentaire, pharmaceutique, photographique, et comment précurseur des composés ayant une activité biocide.

propriétés chimiques

Dans son état pur, il se présente sous forme de cristaux incolores qui ont tendance à s'oxyder plus facilement que virant le phénol de sorte sa couleur au brun. Il est également plus soluble dans l'eau par rapport à celle-ci, en raison des interactions plus intenses de deux groupes -OH avec H2O.

Le pyrocatéchol est plus activé, et donc plus réactive, en substitution aromatique électrophile. Il est facilement oxydé par oxydant fade comme Ag+ et Fe3+ l'acquisition de deux électrons et donnant lieu à 1,2-benzoquinone.

utilisations

Il est principalement utilisé comme antioxydant, un intermédiaire pour la synthèse de colorants et chimie pharmaceutique. Prééminent est son utilisation dans la photographie pour le développement de négatifs photographiquesLe composé, contenu dans le liquide de développement, réduit les ions Ag+ activés par exposition à la lumière.

biochimie

Le catéchol est également présent dans la nature dans la série de simples phénols; il peut être trouvé en tant que motif structural des catéchol-mélanines et sa présence dans les graines de la tournesol ou melon d'eau Il peut être attribuée à la dégradation de ces pigments.

la catécholamines ils sont neurotransmetteurs, dérivé de tyrosine, qui possèdent un anneau de pirocatechinico.

notes

  1. ^ de la substance à bord IFA-GESTIS
  2. ^ Éliminer conformément aux lois en vigueur.

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autorités de contrôle LCCN: (FRsh85020984

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