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diméthyl
Formule développée de diméthyle
structure 3D de diméthyle
Les abréviations
DMC
noms alternatifs
metilcarbonato
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C3H6OU3
masse moléculaire (u) 90,08
apparence liquide incolore, à odeur caractéristique
CAS 616-38-6
Einecs 210-478-4
PubChem 12021
SOURIRES COC (= O) OC
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 1069
solubilité en eau 139 g / L (20 ° C)
Point de fusion 2-4 ° C (275,15 à 277,15 K)
point d'ébullition 90 ° C (363,15 K)
pression de vapeur (Pennsylvanie) Pour 298,15 K 7400
Consignes de sécurité
Point d'éclair 18 ° C (291,15 K)
Limites d'explosion 4.2 à 12.9% de V dans l'air
Température d'auto-inflammation 458 ° C (731,15 K)
symboles de danger chimique
Facilement inflammable
phrases R 11
phrases S 9-16

la diméthyl, souvent mentionné DMC dans sa forme abrégée, il est un liquide incolore, à odeur caractéristique. Il représenteester méthyle dell 'acide carbonique et parmi ses utilisations figure que comme un agent de méthylation, avec l'avantage par rapport à d'autres similaires réactifs, comme iodométhane et le sulfate de diméthyle, être biodégradable et beaucoup moins toxiques.[1]

résumé

Le carbonate de diméthyle peut être synthétisé en faisant réagir le methanol avec phosgène ou le chloroformiate de méthyle en solution concentré l'hydroxyde de sodium. Ils ont également été mis au point d'autres méthodes de synthèse qui font sans l'utilisation de phosgène à grande échelle, y compris la carbonylation oxydation du méthanol en présence de CuCl qui catalyseur, la transestérification entre le méthanol et le propylène (ou le carbonate d'éthylène), et méthanolyse dell 'urée catalysée oxydes métal (avec formation d'un carbamate comme intermédiaire).[2]

utilisations

Le carbonate de diméthyle est utilisé en mélange avec le carbonate d'éthylène pour produire des solutions non aqueuses de électrolytes utilisé dans Les piles au lithium.[3] en synthèse organique Il est utilisé comme réactif vert pour méthylation et metossicarbonilazione est capable de méthyler aniline, phénols et des acides carboxyliques, mais beaucoup de ces réactions nécessitent l'utilisation d'un 'autoclave.[4] Une alternative est basée sur l'utilisation de DBU comme catalyseur.[4][5] Il est également utilisé comme solvant pour remplacer les solvants halogènes tels que le chlorobenzène, et aussi il permet de produire polycarbonate sans avoir recours à phosgène hautement toxiques.[6]

notes

  1. ^ Pietro Tundo; Maurizio Selva, La chimie de dimethyl Carbonate, en Acc. Chem. Res., vol. 35, nº 9, 2002, pp. 706-16, DOI:10.1021 / ar010076f.
  2. ^ Sang-Eon Park, Jong-San Chang; Wan-Kyu Lee, L'utilisation du dioxyde de carbone pour la durabilité mondiale, Elsevier Science, 2004, p.197, ISBN 978-0-444-51600-8.
  3. ^ Ding, S.M.;. Xu, K;. Jow, T.R. (2000): "liquide-solide diagrammes de phase de binaires pour les piles au lithium Carbonates" J. Electrochem. Soc. 147(5): 1688-1694
  4. ^ à b Wen-Chung Shieh, Dell, Stephen; Repic, Oljan, Catalysis avec nucléophile du 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undéc-7-ène (DBU) pour l'estérification d'acides carboxyliques avec Dimethyl Carbonate, en J. Org. Chem., vol. 67, nº 7, 2002, pp. 2188-2191, DOI:10.1021 / jo011036s.
  5. ^ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repic, Oljan (2002). "Catalyse avec nucléophile 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undéc-7-ène (DBU) pour la Estérification des acides carboxyliques avec dimethyl Carbonate". J. Org. Chem. 67(7): 2188-2191 DOI: 10.1021 / jo011036s
  6. ^ O. Haba, I. Itakura, M. Ueda, S. Kuze (1999); « Synthèse du carbonate de diméthyle à partir de polycarbonate et du bisphénol A par le processus non phosgene ». Journal de la science des polymères. Partie A. Chimie des polymères 37(13): 2087-2093

Articles connexes

  • dimethyl

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