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caféine
formule structurelle
modèle de remplissage d'espace
nom UICPA
1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6 (3H, 7H) -dione 3,7-dihydro-1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6-dione
noms alternatifs
caféine, guarana, 7-metilteobromina
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C8H10N4OU2
masse moléculaire (u) 194,20 g / mol
apparence solide blanc
CAS 02.08.58
Einecs 200-362-1
PubChem 2519
DrugBank DB00201
SOURIRES CN1C = NC2 = C1C (= O) N (C (= O) N2C) C
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 1,23 (20 ° C)
solubilité en eau (20 ° C) légèrement soluble
Point de fusion 236,5 ° C (509,65 K)
Consignes de sécurité
Température d'auto-inflammation 600 ° C (> 873 K)
symboles de danger chimique
irritant
attention
phrases H 302
Conseils P --- [1]

la 1,3,7-Trimethylxanthine, nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6 (3H,7H) -dione, mieux connu sous le nom caféine ou théine, est un alcaloïde naturellement présents dans les plantes de café, cacao, thé, cola, guarana et mat et dans les boissons obtenues de leur part. Il est parfois cité avec ses synonymes guaranina, teina et mateina, chimiquement identifiable dans la même molécule.

La caféine est présente dans feuilles, semence et fruits et plusieurs de ces plantes, où il agit comme insecticide naturel[2], handicap (tetanising)[3] ou cependant avec effet toxique, par insectes et d'autres arthropodes qu'ils mangent.
usage humain est le plus souvent consommé sous forme de graines feuilles infusées thé et du café, ainsi que dans de nombreux pension et boissons contenant des produits à base de noix de cola. La caféine est également un composant de complexes chimiques peu solubles, que l'on trouve dans les graines de guarana et dans les feuilles de yerba mat et le thé.

La grande popularité des boissons contenant de la caféine (café et thé en premier) rend cette drogue, effet stimulant[4], la substance psychoactive la plus répandue et la plus consommée dans le monde[5], Il est utilisé à des fins récréatives ou médicales. La caféine est légale dans tous les pays contrairement à d'autres substances psychoactives, et accepté ou toléré par la quasi-totalité des grandes religions. En Amérique du Nord, 90% des adultes consomment de la caféine par jour.
La caféine, comme chaque molécule a une dose toxique et mortelle, facilement surmonter dans l'utilisation de la même pur produit, chimiste pharmaceutique, la dose au lieu accessible que par un abus fort d'aliments qui contiennent naturellement[6][7]; LD50 l'homme par voie orale est dépendante de la sensibilité, mais à environ 150 mg / kg[8]. Il ne faut pas oublier les effets néfastes sur la santé potentiels résultant d'abus encore les mêmes aliments qui causent une forme de dépendance connu sous le nom caffeinismo[citation nécessaire].

L'extraction pour obtenir la substance pure est effectuée directement sur les grains de café pour être en mesure d'obtenir de ceux-ci par la suite une boisson à partir des caractéristiques organoleptique équivalent, mais décaféiné. Le solvant le plus largement utilisé dans l'industrie est le 'le dioxyde de carbone supercritique (A propos de 31 ° C et 7.3 MPennsylvanie). Après évaporation du solvant de la caféine est purifié et utilisé dans les industries chimiques, alimentaires et pharmaceutiques.

histoire

Bien que la thé Il est consommé Chine depuis des milliers d'années, la première utilisation de boissons contenant de la caféine pour leur effet pharmacologique date de retour à XVe siècle; la soufi la Yémen En fait, ils boivent du café pour rester éveillé pendant de longues prières. en XVIe siècle le café a commencé à être vendu à Istanbul, Caire et mecque, tandis que dans XVIIe siècle la boisson a commencé à se répandre et être vendus dans Europe.

contenu dans les aliments

Aujourd'hui Souvent, la caféine est utilisée comme ingrédient de base dans de nombreux produits énergétiques, tels que des boissons ou des bonbons (par exemple Red Bull, Planet Energy, White Bull, requin, Foosh, brûler, Monster Energy, Scho-Ka-Kola, Coca-Cola[9][10]).

  • Une tasse de café espresso: 80 mg
  • 1 boîte boisson énergisante (Red Bull ou similaire) (250 ml): 80 mg
  • 1 tasse thé: 60 mg (variable en fonction du thé)
  • Une tasse de café instantané: 57 mg
  • 1 boîte Coca-Cola (330 ml): 35 mg

Bien sûr, le montant varie selon les variétés d'aliments spécifiques et le mode de consommation.

Administration et absorption

La caféine est un stimulant système nerveux central et il est utilisé dans le domaine médical et de loisirs en cas de somnolence. Il est important de noter que la caféine ne doit être utilisé que de temps en temps et les doses de caféine ne peut pas remplacer le sommeil. L'utilisation prolongée de la caféine ont tolérance. Il est complètement absorbé dans la estomac et dans la partie initiale de la 'intestin dans les 45 premières minutes après l'ingestion, il est ensuite distribué dans tout le corps dans les fluides corporels.

caféine
Apparition de la caféine

Mécanisme d'action

caféine
caféine Metabolisi

La molécule de caféine est structurellement similaire à 'adénine (La base azotée de 'adénosine) Se lie aux récepteurs nucléosidique sur membranes cellulaires. Il a donc une inhibition compétitive; la caféine affecte-à-dire avec un processus d'ajustement des nerfs au moyen de téléchargement du potentiel post synaptique.

Il en résulte une augmentation des niveaux de adrénaline et noradrénaline. Grâce à ces caféine stimule donc il indirectement le système nerveux sympathique et conduit à une augmentation du rythme cardiaque et l'approvisionnement en sang vers les muscles, une diminution du débit sanguin vers la peau et les organes internes et le foie pour libérer le glucose. En second lieu parce que la caféine est également un inhibiteur de la phosphodiestérase que les convertis AMPc (Second messager pour l'action de l'adrénaline) dans sa former acyclique AMP, prolonge l'effet de ces substances et similaires, amphétamine, méthamphétamine et méthylphénidate.

métabolisme

La caféine est éliminée avec cinétique la de première qualitéIl est métabolisé dans le système enzymatique hépatique P450 cytochrome oxydase, où elle est convertie en trois dimetilxantine, qui contribuent à renforcer l'effet de la caféine:

  • Paraxanthine (84%): stimule la lipolyse et conduit à une concentration plus élevée de glycérol et les acides gras en sang disponible pour muscles. L'activité lipolytique est réduite par le fait que la caféine est un stimulant fort cortisol, principale hormone lipogénétique; en revanche, le sucre et l'insuline stimulent la testostérone, antagoniste du cortisol, mais en même temps, ils favorisent l'accumulation de graisse.
  • théobromine (12%): est un vasodilatateur ce qui augmente l'écoulement de oxygène et de nutriments pour cerveau et muscles y compris bronches. La théobromine est aussi le principal alcaloïde présent dans cacao. Ayant également des effets positifs chronotropiques conduit à une baisse de tension artérielle. Il est important de pouvoir antitussif théobromine[11] en raison de l'efficacité du myorelaxant sur le muscle lisse des bronches et des bronchioles. Enfin, il stimule la diurèse inductrice vasodilatation dans les artères rénales, un phénomène qui implique augmenté filtration glomérulaire.
  • théophylline (4%): adrénaline ensemble contribue à 'chronotrope positif (augmentation du rythme cardiaque), et inotropes positif sur le cœur. D'autres effets de la théophylline augmentent la pression sanguine, une augmentation du débit de sang filtré par les reins et la stimulation du centre respiratoire système nerveux central (Niveau du bulbe rachidien). Avec la théobromine se détend muscle lisse en bronches (Il est utilisé à des doses beaucoup plus élevées pour traiter 'asthme), Et il stimule inductrice diurèse vasodilatation dans les artérioles rénales.

Les trois métabolites autres stades métaboliques avant d'être sécrété avec urine (Voir les entrées respectives).

Effets secondaires

icône Loupe mgx2.svg Le même sujet en détail: La dépendance à la caféine.
caféine
L'effet sur la capacité des araignées à tisser des toiles après la prise de caféine, est expliqué par le fait qu'il est né comme plante poison contre les insectes et autres arthropodes potentiellement nuisibles aux plantes elles-mêmes, cependant, a été étudié comme méthode pour la détection des effets toxiques, résultant, pour les arachnides, un confusion[12]

La consommation de grandes quantités de caféine - généralement plus de 400 mg par jour (l'équivalent d'environ cinq tasses de café espresso) - conduit à la condition connue sous le nom caffeinismo. Moissonneuses-batteuses généralement caffeinismo dépendance La caféine avec un large éventail d'effets physiques et mentaux désagréables comme nervosité, irritabilité, agitation, insomnie, mal de tête et des palpitations cardiaques après l'utilisation de la caféine.

La surdose de caféine peut causer surstimulation système nerveux central, La caféine appeler Intoxication, communément appelé "tremblements caféine « Les symptômes d'intoxication à la caféine sont semblables aux symptômes d'autres médicaments stimulants Surdose. Ceux-ci incluent l'agitation, l'agitation, anxiété, excitation, l'insomnie, bouffées de la chaleur du visage, augmentation de la miction, troubles gastro-intestinaux, contractions musculaires, un flux chaotique de la pensée et de la parole, l'irritabilité, pulsation irrégulière ou rapide, et l'agitation psychomotrice. En cas de surdosage massif peut se produire état maniaque, dépression, manque de jugement, désorientation, désinhibition, délires, hallucinations ou psychose, et peut provoquer rhabdomyolyse.

Le surdosage extrême entraîne la mort. La dose létale médiane (DL50) Par voie orale, elle est de 192 mg / kg chez la souris. La DL50 de la caféine chez l'homme dépend de la sensibilité individuelle, mais il est estimé à environ 150-200 mg / kg de poids corporel ou 80-100 tasses pour un adulte. Bien que la réalisation dose létale de caféine est exceptionnellement difficile avec le café régulier, ont été signalés décès par surdose de pilules de caféine, avec des symptômes de surdose suffisamment graves pour nécessiter une hospitalisation avec peu ou jusqu'à 2 grammes de caféine. En cas de prise de médicaments contenant fluvoxamine ou lévofloxacine, qui bloquent l'enzyme hépatique responsable du métabolisme de la caféine, nous assistons à une augmentation des effets centralement et les concentrations sanguines de cinq fois. La mort se produit généralement pour fibrillation ventriculaire, provoquée par l'effet de la caféine sur système cardio-vasculaire.

Le traitement de l'intoxication massive de caféine est généralement symptomatique, mais si le patient a élevé des taux sériques peut être nécessaire dialyse péritonéale, hémodialyse ou hémofiltration.

L'un des rares cas documentés d'intoxication à la caféine est celle d'une femme de 37 ans qui a tenté de se suicider[13] ingérant 27 grammes de caféine (l'équivalent d'environ 350 tasses de café espresso), réunis à hypotension, convulsions, troubles du rythme et dans plusieurs épisodes de arrêt du cœur.

Un garçon anglais est mort après avoir été empoisonné avec 50 grammes de poudre de caféine acheté sur Internet.[14]

Teina et guaranina

La caféine, qui se trouve dans de nombreuses espèces végétales, de cacao à accoupler, il a souvent pris d'autres noms provenant de l'espèce d'origine. Le guaranina a été découvert et isolé dans 1826 par la botanique de Bavière Theodore Von Martius, synonyme chimiquement identique à la caféine, il est une substance contenue dans les plantes de Paullinia cupana présenter Amazon Rainforest et rouge. Les effets de guarana ne sont pas immédiats que ceux des boissons contenant de la caféine traditionnelles comme le café ou des boissons: ce en raison de la forte teneur en lipides[15] la graine de guarana qui ralentit la libération de l'ingrédient actif. Ce passionnant est utilisé par les indigènes de la région Mawé les gens à supporter de longs jeûnes dans la forêt. Il est présent dans guaranito et produits à base de guarana natif.
En 1827, M. Oudry isolé la caféine du thé, il a été prouvé plus tard par Mulder et Carl Jobst que la caféine et de la caféine coïncidaient chimiquement quand alors la structure de la caféine a été élucidé à la fin du XIXe siècle par Hermann Emil Fischer, le premier à réaliser sa synthèse totale, une partie du travail pour lequel il a été attribué Prix ​​Nobel de chimie en 1902.

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. de 13/06/2014
  2. ^ La caféine tue les insectes, scientifique dit | Nouvelles | Le Harvard Crimson Le Harvard Crimson.
  3. ^ H. Huddart, Université de Lancaster, en Angleterre,La caféine induite par l'activation de la contraction dans phasme du muscle squelettique, 1969.
  4. ^ A Nehlig, JL Daval et G Debry, La caféine et le système nerveux central: mécanismes d'action, biochimiques, métaboliques et effets psychostimulants, en Avis de recherche sur le cerveau, vol. 17, No. 2, 1992, pp. 139-70, DOI:10.1016 / 0165-0173 (92) 90012-B, PMID 1356551.
  5. ^ La caféine, section: Effets de la caféine, My-personaltrainer.it.
  6. ^ P Holmgren, Nordén-L Pettersson, Ahlner J, décès caféine - quatre rapports de cas, Forensic Science International, vol. 139, nº 1, 2004, pp. 71-3, DOI:10.1016 / j.forsciint.2003.09.019, PMID 14687776.
  7. ^ Alstott RL, AJ Miller, RB Forney, Rapport d'une fatalité humaine deux à la caféine, en Journal of Forensic Science, vol. 18, nº 35, 1973.
  8. ^ Josef M. Peters, Facteurs influant sur la toxicité La caféine: Examen de la littérature, en Le Journal de pharmacologie clinique et le Journal des nouveaux médicaments, n ° 7, 1967, pp. 131-141. (Déposé par 'URL d'origine 12 janvier 2012).
  9. ^ Bunker ML, McWilliams, M, La teneur en caféine des boissons communes, en Journal de l'American Dietetic Association, vol. 74, Janvier 1979, p. 28-32, 762339.
  10. ^ NUTRIMENTS DONNÉES DE LABORATOIRE
  11. ^ Etude de la sécurité et l'efficacité des BC1036 capsules pour traiter l'Fréquent Toux à long terme, clinicaltrials.gov. Récupéré le 31 Août, 2017.
  12. ^ Noever, D.;. Cronise, R. J;. Relwani, R. A. En utilisant des modèles Web d'araignée pour déterminer la toxicité. NASA Tech Briefs 19 (4): 82
  13. ^ base de données HSDB - caféine
  14. ^ Angleterre / garçon de 23 ans est mort d'une surdose de café
  15. ^ Guaranina comme un analogue de la caféine

Articles connexes

  • cacao
  • café
  • thé

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