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Scopolamine-N-butylbromide
butylscopolamine skeletal.svg
nom UICPA
[7 (S) - (1α, 2β, 4β, 5α, 7β)] - 9-butyl-7- (3-hydroxy-
1-oxo-2-phénylpropoxy) -9-méthyl-3-oxa-
9-azonitricyclo [3.3.1.0 (2,4)] nonane
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C21H30NO4+
masse moléculaire (u) 360 467 g / mol
CAS 149-64-4
code ATC A03BB01
PubChem 160883
DrugBank DB09300
SOURIRES [Br -]. D. [C @ H] (c1ccccc1) C (= O) O [C @@ H] 2C [C @@ H] 3 [C @ H] 4O [C @ H] 4 [C @ H ] (C2) [+ N] 3 (C) CCCC
propriétés thermochimiques
pharmacothérapeutique antispasmodiques
données pharmacocinétiques
biodisponibilité <1%
la liaison aux protéines faible
La demi-vie 5 heures
excrétion rein (50%) et les matières fécales
Consignes de sécurité
symboles de danger chimique
irritant
attention
phrases H 302
Conseils P --- [1]
Scopolamine-N-butylbromide
buscopan

la Scopolamine-N-butylbromide, également connu sous le nom N-butylbromure de scopolamine ou N-butylbromide hyoscine (ou hyoscine) Il est ingrédient actif pharmacologique à l'action antimuscarinique dispositif et de l'agent anticholinergique[2], Il est utilisé spécifiquement comme antispasmodique. Il est un composé ammonium quaternaire et un dérivé semi-synthétique de scopolamine. Il est commercialisé sous le nom commercial buscopan le groupe pharmaceutique allemand Boehringer Ingelheim GmbH, également associée à la paracetamol sous le nom commercial De plus buscopan (En Italie buscopan Compositum). Il n'est pas analgésique au sens strict, car il n'a pas masque ou couvertures la douleur, mais empêche plutôt les crampes douloureuses et spasticité dans leur principale cause.

pharmacodynamique

La scopolamine butyle exerce une action en concurrence pour 'acétylcholine sur récepteurs muscariniques muscle lisse au niveau de tractus gastro-intestinal, biliaire et génito-urinaire. Les récepteurs muscariniques dans ces districts sont responsables de l'excitation et la contraction musculaire. L'action du médicament est donc particulièrement de type spasmolytique (Antispasmodique).[3]

A la différence par rapport aux autres scopolamine aspasmolitici N-butylbromide ne traverse pas la barrière hématoencéphalique, donc il est presque dépourvue des effets secondaires sur système nerveux central (CNS) causé par d'autres anticholinergiques.

pharmacocinétique

Le médicament est un dérivé ammonium quaternaire, très polaire, qui est caractérisé par une mauvaise absorption, à la fois quand il est administré par voie orale (8%) que rectal (3%). Après administration par voie orale de hyoscine N-butibromuro est mal absorbé par la tractus gastro-intestinal et concentration plasmatique Pic est atteint après environ 2 heures après la prise. la biodisponibilité absolue est très faible, inférieure à 1%.

distribution en tissus biologiques le médicament a tendance à se concentrer de façon prédominante dans les régions où exerce son action thérapeutique (tractus gastro-intestinal, vésicule biliaire, conduit hépatobiliaire, foie et rein), Particulièrement riche en récepteurs muscariniques et nicotiniques. Le lien avec protéines plasmatiques, en particulier avec l 'albumine, Il est très faible et environ 4,4%.

Comme l'ont montré que butylscopolamine passe pas la barrière hémato-encéphalique études expérimentales chez l'animal précédemment rapportés. La demi-vie du médicament se situe entre 6 et 10 heures. Le médicament est excrété dans urine et dans une moindre mesure, dans le matières fécales.

utilisations cliniques

Le médicament est utilisé pour traiter douleur et l'inconfort causé par crampes abdominal, par exemple dans la dyspepsie[4] et le syndrome du côlon irritable,[5][6][7][8][9] par des crampes menstruel,[10][11][12] ou d'autres activités spasmodique dell 'tube digestif.[13][14][15] Dans la littérature il y a des expériences de l'utilisation du médicament chez les femmes enceintes pour réduire la première étape du travail en augmentant la dilatation du col.[16][17][18][19][20]

des effets secondaires indésirables et

Au cours du traitement peuvent se produire somnolence, tachycardie, bouche sèche, constipation, rétention urinaire, mydriase, des troubles visuels et troubles de la 'hébergement, augmenter IOP, changements dans transpiration. La majorité des effets indésirables est mentionné en ce qui concerne les propriétés anticholinergiques de la substance.

Contre-indications

Le médicament est contre-indiqué chez les patients atteints hypersensibilité noter à la substance active.
Comme d'autres substances à effet antagoniste sur la drogue muscariniques est contre-indiqué chez les patients atteints glaucome à un angle aigu, hypertrophie de la prostate, tendance à rétention urinaire. D'autres sont représentés Contre-indications par sténose du pylore et d'autres pathologies sténosantes du tractus gastro-intestinal, oesophagite de reflux, iléus paralytique, la la colite ulcéreuse, la megacolon, atonie intestinale et myasthénie.

doses thérapeutiques

La dose habituelle pour les adultes et les adolescents de plus de 14 ans est de 10 mg (correspondant à un comprimé ou un suppositoire) trois fois par jour. La posologie peut être augmentée en fonction du jugement du médecin et de la réponse individuelle du patient.

abus

Le médicament n'a pas d'effets euphoriques ou une sédation sévère, et a une faible incidence de la violence. Il ne doit pas être utilisé pendant de longues périodes de temps.

avertissements

grossesse: administration de scopolamine butylbromure (hyoscine N-butylbromide) chez les femmes enceintes nécessite rapport bénéfice / risque prudent. Dans certains essais cliniques, l'administration de scopolamine butylbromure (hyoscine N-butylbromide) lors de l'accouchement a été trouvé pour induire une action analgésique (antispasmodique) Et de raccourcir le temps nécessaire à la fois l'expansion du col de l'utérus est l'expulsion du foetus[21][22].

Allaitement: anticholinergiques ont été associés à l'inhibition de la lactation in vivo et dans la réduction de la sécrétion de prolactine chez les femmes pas allaiter[23][24]. L'administration de scopolamine butylbromure n'est pas recommandé chez les mères allaitantes. Dans la littérature, cependant, ne sont pas toxiques montré des effets liés à l'utilisation du médicament pendant l'allaitement.

saccharose: certains médicaments contenant scopolamine butylbromure (hyoscine N-butylbromide) peuvent avoir saccharose parmi excipients. Le saccharose est une sucre formé par deux sucres, glucose et fructose. Les personnes atteintes d'intolérance héréditaire au fructose (déficit de 'enzyme aldolase fructose-1-phosphate) doit être exclu de leur teneur en fructose alimentaire, le saccharose et sorbitol[25][26]. La prise de médicaments contenant du saccharose peut être contre-indiquée.

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. de 21.09.2012
  2. ^ "Effets de la β-adrénergique stimulation sur l'uretère obstrué aiguë chez les chiens. « Makoto Murakami, Yoshitaka Tomiyama, Kohichi Hayakawa, Masuo Akahane, Yukiyoshi Ajisawa, Young-Chol Park, Norio Ohnishi, Takahide Sugiyama et Takashi Kurita. Journal de pharmacologie et de thérapeutique expérimentale Vol. 292, numéro 1, pp. 67-75, Janvier an 2000.
  3. ^ T. Weiser, Saint-Just, Butylbromure de scopolamine blocs puissamment les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine dans les cellules SH-SY5Y humaines., en Neurosci Lett, vol. 450, nº 3, Février 2009, pp. 258-61, DOI:10.1016 / j.neulet.2008.12.004, PMID 19070647.
  4. ^ M. Bouin, F. Lupien; M. Riberdy-Poitras; P. Poitras, La tolérance à la distension gastrique chez des patients présentant une dyspepsie fonctionnelle: une modulation par cholinergique et un procédé nitrergique., en Eur J Gastroenterol Hepatol, vol. 18, nº 1, Janvier 2006, p. 63-8, PMID 16357621.
  5. ^ GB. Scalco, C. Guerrera; A. Liboni; L. Malin, [Utilisation clinique du bromure prifinium dans le traitement de la douleur causée par l'hypertonie des muscles lisses]., en G Med Clin, vol. 59, 10/9, pp. 430-42, PMID 33098.
  6. ^ KD. MacRae, butylbromure de scopolamine par voie orale pour le syndrome du côlon irritable?, en Br Med J, vol. 1, nº 6165, Mars 1979, p. 752, PMID 435771.
  7. ^ A. Herxheimer, JJ. Misiewicz, butylbromure de scopolamine par voie orale pour le syndrome du côlon irritable?, en Br Med J, vol. 1, nº 6165, Mars 1979, p. 752, PMID 435770.
  8. ^ D. Gibbons, butylbromure de scopolamine par voie orale pour le syndrome du côlon irritable?, en Br Med J, vol. 1, nº 6165, Mars 1979, p. 752, PMID 435769.
  9. ^ IL. Khalif, EM. Quigley; PA. Makarchuk; VO. Golovenko; LF. Podmarenkova; YA. Dzhanayev, Les interactions entre les symptômes et les réponses sensorielles et motrices viscérales de patients atteints du syndrome du côlon irritable à spasmolytiques (antispasmodiques)., en J Gastrointestin Liver Dis, vol. 18, nº 1, Mars 2009, p. 17-22, PMID 19337628.
  10. ^ H. Gillessen, [Dolo-Buscopan en gynécologie]., en Med Klin, vol. 61, nº 36, Septembre 1966 p. 1437-8, PMID 5996560.
  11. ^ JA. Hernández Bueno, J.de la Jara Díaz; F. Sedeño Cruz; F. Llorens Torres, [Effet analgésique-antispasmodique et la sécurité de la L-lysine et clonixinate hyoscinbutylbromide dans le traitement de la dysménorrhée]., en Obstet Mex la gynécologie, vol. 66, Janvier 1998, p. 35-9, PMID 9580220.
  12. ^ AR. de los Santos, R. Zmijanovich; S. Pérez Macri; ML. Martí; G. Di Girolamo, associations antispasmodiques / analgésiques crossover essai clinique contrôlé par placebo en double aveugle dysménorrhée primaire., en Int J Clin Pharmacol Res, vol. 21, n ° 1, 2001, pp. 21-9, PMID 11708572.
  13. ^ K. Mackway-Jones, S. Teece, Vers la médecine d'urgence fondée sur des preuves: Les meilleurs paris du Manchester Royal Infirmary. Buscopan (butylbromure de scopolamine) dans les coliques abdominales., en Emerg Med J, vol. 20, nº 3, mai 2003, p. 267, PMID 12748151.
  14. ^ GN. Tytgat, Hyoscine butylbromure: un examen de son utilisation dans le traitement des crampes abdominales et de la douleur., en médicaments, vol. 67, nº 9, 2007, pp. 1343-1357, PMID 17547475.
  15. ^ GN. Tytgat, Butylbromure de scopolamine - une revue sur l'utilisation parentérale dans un spasme abdominale aiguë et comme une aide dans les procédures diagnostiques et thérapeutiques abdominaux., en Curr Med Res Opin, vol. 24, nº 11, Novembre 2008, p. 3159-73, DOI:10,1185 / 03007990802472700, PMID 18851775.
  16. ^ S. Winkler, G. Sparpaglione; R. Rella, [Travail: possibilité de modifier son cours par l'administration de médicaments à action antispasmodique]., en Minerva la gynécologie, vol. 31, nº 6, Juin 1979, p. 455-60, PMID 40167.
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  19. ^ LA. Samuels, L. Christie; B. Roberts-Gittens; H. Fletcher; J. Frederick, L'effet de scopolamine Butylbromure sur les premières étapes du travail dans les grossesses à terme., en BJOG, vol. 114, n ° 12, Décembre 2007, p. 1542-6, DOI:10.1111 / j.1471-0528.2007.01497.x, PMID 17903230.
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  22. ^ Makvandi S. et al., Croate. Med. J., 2011, 52 (2), 159
  23. ^ Aaron D.K. et al., J. Anim. Sci., 1997, 75, 1434
  24. ^ Masala A. et al., J. Endocrinol. Invest., 1982, 5, 53
  25. ^ G. Crepaldi, Baritussio A., Traité de médecine interne, 2002
  26. ^ M Castle, Manuel de pédiatrie, 2007, Piccin

Articles connexes

  • Rociverine

liens externes