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oxcarbazépine
Oxcarbazepine.svg
Oxcarbazépine 3d structure.png
nom UICPA
10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenzo (b, f) azépine-5-carboxamide
noms alternatifs
oxcarbamazépine[1]
oscarbazepina
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C15H12N2OU2
masse moléculaire (u) 252,268
CAS 28721-07-5
Einecs 249-188-8
code ATC N03AF02
PubChem 34312
DrugBank DB00776
SOURIRES O = C1Cc2ccccc2N (C (= O) N) c2ccccc12
propriétés physico-chimiques
solubilité en eau 308 mg / L à 25 ° C[1]
Point de fusion 215,5 ° C
propriétés thermochimiques
pharmacothérapeutique anticonvulsivant
données pharmacocinétiques
biodisponibilité > 95%
la liaison aux protéines 40% Met. métabolite actif 10 monohydroxylé (MHD)
métabolisme conjugaison avec acide glucuronique
La demi-vie 2 heures mères molécule; 9 heures principal métabolite actif MHD
excrétion urinaire (1% sous forme inchangée)
Consignes de sécurité
phrases H ---
Conseils P --- [2]

L 'oxcarbazépine[1] ou oxcarbazépine est un drogue chimiquement liée à carbamazépine à partir de laquelle il est dérivé; cliniquement il diffère de ce fait de l'engagement inférieur métabolique niveau hépatique et pour la réduction, quoique rares, phénomènes graves anémie.

Même avec des effets secondaires mineurs de carbamazépine, oxcarbazépine montre la même efficacité, le même mécanisme d'action sur dépendant de la tension du canal Na+ et il est, par ailleurs, généralement utilisé pour le traitement des mêmes conditions pathologiques.

Le médicament a été développé par le Novartis Pharmaceuticals Corporation et il est disponible dans le commerce dans le monde, dans les formulations en comprimés et la suspension orale, sous les noms commerciaux: Alox; Apydan; Atoxecar; aurene; Oxrate; Oxcazen; Tolep; Trileptal[3].

Seulement en Italie, depuis 1994, il est commercialisé sous le nom de Tolep[1] et il est uniquement disponible sous forme de comprimés.

histoire

La synthèse est de 1965, la molécule a été protégée par un brevet de Geigy 24 09 1970: DE2011087[4].

Il a été approuvé pour être utilisé comme anticonvulsivant pour la première fois au Danemark en 1990, en Espagne en 1993, le Portugal en 1997, et enfin pour tous les autres pays de l'UE en 1999. Il a été approuvé dans le 23 US mai 2001 (NDA) 021 285[5].

en Italie

En Italie, il est sur le marché depuis 31.10.1994 avec le nom de Tolep[1].

Caractéristiques structurelles et physiques

Synthèse du composé

Chimiquement oxcarbazépine est 10,11-dihydro-10-oxocarbamazepina et est similaire à la carbamazépine; il a une substitution avec dibenzazepinico 5-carboxamide sur le noyau, cependant, il est différent de la liaison de la position du pont 10-11 et donc diffère de la carbamazépine pour le devenir métabolique différent[6] .

Caractéristiques de réactivité et chimiques

Le médicament est un blanc / poudre orange faiblement cristallin. Il est très légèrement soluble dans le chloroforme, le dichlorométhane, l'acétone et le méthanol et pratiquement insoluble dans l'éthanol, l'éther et l'eau. Son poids moléculaire est de 252,27

pharmacocinétique

absorption

L'absorption orale est complète, est pas non plus affectée par la présence de la nourriture.

distribution

La distribution est en vertu de la grande lipophilie de la molécule; son volume de distribution est de 49 L. La protéine de sérum de liaison est d'environ 40%.

métabolisme

Le médicament est rapidement réduit par les enzymes du foie dans son metabolite 10-monohydroxy, MHD, qui est principalement responsable de l'effet pharmacologique. Le MHD est ensuite métabolisé par conjugaison avec acide glucuronique. Des quantités plus petites (4% de la dose) sont oxydées en métabolite pharmacologiquement inactif qui est le 10,11-dihydroxy (DHD).

élimination

95% de la dose administrée est excrétée dans le urine, avec moins de 1% sous forme inchangée. L'élimination fécale est inférieure à 4%. 80% de la dose est éliminée sous forme de glucuronide MHD, MHD 27% inchangés.

pharmacodynamique

Le mécanisme exact par lequel oxcarbazépine exerce son effet anticonvulsivant est pas complètement connu, on sait que les activités de dell'oxcarbazepina de médicament principalement par le biais de son métabolite 10-monohydroxylé (MHD). Des études in vitro indiquent le métabolite MHD provoque un blocage sur les canaux sodiques voltage-dépendants, entraînant ainsi une stabilisation des membranes neuronales surexcitées, cette chose implique l'inhibition des décharges neuronales répétitives résultant en raison d'une diminution de la propagation de l'influx synaptique.

dans l'étiquette

Les indications approuvées pour la RCR[1] Je suis seulement: L'épilepsie, des crises partielles, avec ou sans généralisation secondaire; tonico-cloniques généralisées.

utilisations cliniques

Hors étiquette

toxicologie

Le médicament approprié in vitro et des essais in vivo n'a pas mostato capacité génotoxique et mutagène.
En cas de surdosage, il n'y a pas d'antidote, il a besoin d'un suivi des patients dans un milieu hospitalier.

Contre-indications

Hypersensibilité au médicament ou à carbamazépine ou antidépresseurs tricycliques (TCA), une histoire de la dépression de la moelle osseuse et le bloc auriculo-ventriculaire, l'utilisation simultanée de IMAO[1].

Effets secondaires

icône Loupe mgx2.svg Le même sujet en détail: carbamazépine.

Aux doses recommandées, les effets indésirables sont généralement bénins se posent: asthénie, vertiges, troubles mémoire, mal de tête, tremblements, troubles sommeil, paresthésie; labilité psychique, tintement, ataxie, la dépression, diplopie, anxiété, perte de poids, hypotension Posturale.

En vertu d'une analogie structurale avec la carbamazépine peut prédire des réactions graves. Il y a eu des cas de Stevens-Johnson[34] et euzioni de la peau[35][36].

doses thérapeutiques

La dose thérapeutique optimale est atteinte progressivement et doit être adaptée à chaque patient, les doses sont[1]:

  • Adultes: 600-1200 mg / jour (jusqu'à 3000 mg / jour) en 2-3 doses quotidiennes;
  • Enfants: ne doit pas être utilisé avant 3 ans, manque l'expérience dans d'autres cas.

dose excessive

Il n'y a pas antidodo spécifique; le patient doit être admis à l'hôpital où ils seront soigneusement surveillés: les troubles de la conduction cardiaque, des problèmes respiratoires et des anomalies d'électrolyte[1].

Grossesse et allaitement

Il faut éviter l'utilisation dans les deux situations[1].

avertissements

le RCP[1] Il indique la nécessité d'une utilisation sous surveillance médicale. Vous pouvez avoir des cas de diminution sodium sérique.

La nourriture ne provoque pas une diminution de l'absorption du médicament[1].

Il polymédication chez les patients avec de multiples antiépileptique doit faire attention aux interactions possibles avec: carbamazépine, phénytoïne, valproate et lamotrigine. il interaggisce également: cimétidine, érythromycine, dextropropoxyphène, félodipine.

Dans environ 25% des patients allergiques à la carbamazépine, nous avons des phénomènes allergie croisée.

Toute modification apportée à la sang portemanteau, qui doit être contrôlé au cours du traitement, mérite l'arrêt du traitement; les premiers symptômes annonciateurs de troubles sanguins graves sont: saignement peau, ulcérations la cavité buccale, fièvre.

interactions

Il existe des interactions complexes entre antiépileptique et leur toxicité qui peut augmenter sans augmentation correspondante de la antiépileptique d'activité. Ces interactions sont très variables et imprévisibles et la surveillance du plasma est souvent conseillé en particulier avec des thérapies de combinaison comprenant divers médicaments.

Les concentrations plasmatiques du métabolite actif de l'oxcarbazépine peut être réduite par des inducteurs de cytochrome cytochrome P450, tels que: carbamazépine, la phénytoïne ou le phénobarbital. L'oxcarbazépine semble induire des enzymes hépatiques, dans une moindre mesure que la carbamazépine. Cependant, l'oxcarbazépine et son métabolite actif inhibent le cytochrome P450 2C19; et à des doses élevées peut augmenter les concentrations plasmatiques de: phénobarbital ou la phénytoïne. L'oxcarbazépine et son métabolite ont la capacité d'induire également la CYP3A4 du cytochrome P450 CYP3A5 et, avec pour conséquence de réduire les concentrations plasmatiques de médicaments tels que la carbamazépine, les bloqueurs des canaux calciques dihydropyridine et la contraceptifs oraux.

Lignes directrices

La littérature de l'oxcarbazépine est remarquable; sont, en effet, en 1106 les différents travaux publiés sur Pubmed la date de Juin 2010. Relevant aussi le fait que jusqu'à 12 des lignes directrices mentionnant le oxcarbazépine dans le traitement de diverses maladies, elles sont regroupées par la maladie:

épilepsie

* Les problèmes de gestion pour les femmes atteintes d'épilepsie - Mise au point sur la grossesse (un examen fondée sur des preuves)[37]

* Mise à jour des paramètres de pratique: problèmes de gestion pour les femmes atteintes d'épilepsie - Mise au point sur la grossesse (un examen fondé sur des données probantes)[38]

* directives de traitement LICE: analyse fondée sur des preuves de l'efficacité des médicaments anti-épileptiques et de l'efficacité en monothérapie initiale pour des crises d'épilepsie et de syndromes[39]

* L'efficacité et la tolérance des nouveaux médicaments antiépileptiques Le[40]

* L'efficacité et la tolérance des nouveaux médicaments antiépileptiques II[41]

* L'efficacité et la tolérance des nouveaux médicaments antiépileptiques, I: Traitement de l'épilepsie nouvelle apparition[42]

* L'efficacité et la tolérance des nouveaux médicaments antiépileptiques, II: Traitement de l'épilepsie réfractaire[43]

* Traitement psychopharmacologique avec des médicaments au lithium et antiépileptiques[44]

névralgie du trijumeau

* La névralgie du trijumeau[45]

* Directives AAN-EFNS sur la gestion de la névralgie du trijumeau[46]

* Paramètre de pratique: l'évaluation diagnostique et le traitement de la névralgie du trijumeau (un examen sur la base des données probantes)[47]

LG oxcarbazépine

* Les recommandations cliniques pour l'oxcarbazépine[48]

notes

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bibliographie

Articles connexes

  • antiépileptique
  • typique Absence
  • benzodiazépines
  • carbamates
  • épilepsie
  • Type d'épilepsie absence infantile
  • hydantoïne
  • Imminostilbeni
  • oxazolidinedione
  • succinimides

liens externes

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