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cycloheptatriène
Structure de cycloheptatriène
Cycloheptatriène-3D-balls.png
nom UICPA
1,3,5-cycloheptatriène
noms alternatifs
CHT
tropilidene
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C7H8
masse moléculaire (u) 92,14
apparence liquide avec la couleur du jaune clair au brun
CAS 544-25-2
Einecs 208-866-3
PubChem 11000
SOURIRES C1C = CC = CC = C1
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 0,888
indice de réfraction 1519
solubilité en eau insoluble
Point de fusion -79,5 ° C (193,65 K)
point d'ébullition 116-117 ° C (389,15 à 390,15 K)
Consignes de sécurité
Point d'éclair 26,7 ° C (299,85 K)
symboles de danger chimique
Facilement inflammable toxique
phrases R 25.11.36 / 37 / 38-65
phrases S 16-26-36 / 37 / 39-45-62

la cycloheptatriène est un cycloalcène avec formule C7H8. A température ambiante, il est présenté sous forme liquide et trouver une utilisation comme ligand en chimie organométallique et synthèse organique. Le cycloheptatriène n'est pas un composé aromatique, étant donné que 'atome de carbone le groupe CH2 Il n'est pas plane.

résumé

Le cycloheptatriène a été synthétisé la première fois Albert Ladenburg en 1881 par décomposition de tropine.[1][2] La structure a été démontrée par la synthèse de Richard Willstätter en 1901. Cette synthèse commence à partir de cycloheptanone et a établi la structure cyclique avec 7 atomes de carbone du composé.[3]

Le cycloheptatriène peut être obtenue en laboratoire par réaction photochimique la benzène avec diazométhane ou pyrolyse du produit d'addition de cyclohexène et dichlorocarbène.[4] Une autre réaction classique pour la synthèse de dérivés de cycloheptatriène consiste à 'élargissement Anneau Buchner, dans lequel ils sont mis à réagir diazoacetato benzène et d'acétate d'éthyle pour donner la acide carboxylique le norcaradiene, qui à des températures élevées donne un réarrangement avec l'expansion de la boucle formant l 'ester éthyle de l'acide carboxylique de cycloheptatriène.[5][6]

réactions

L'élimination d'un ion hydrure de groupe méthylène Elle conduit à la formation d'un cation plane et aromatique appelée tropylium. Une façon pratique d'y parvenir est l'utilisation de cation PCl5 comment agent oxydant.[7] Le cycloheptatriène se comporte comme un diène en Diels-Alder. formes ligand Agissant beaucoup complexe métal, tel que Cr (CO)3(C7H8).[8]

En utilisant des lasers

la cyclooctatétraène et ils sont utilisés comme cycloheptatriène quencher l'état triplet dans laser colorant la rhodamine 6G.[9][10]

notes

  1. ^ Albert Ladenburg, Die Constitution des Atropins, en Liebigs Annalen, vol. 217, nº 1, 1883, pp. 74-149, DOI:10.1002 / jlac.18832170107.
  2. ^ Albert Ladenburg, Die Zerlegung des Tropines, en Berichte der Deutschen Gesellschaft chemischen, vol. 14, 1881, pp. 2126-2131, DOI:10.1002 / cber.188101402127.
  3. ^ Richard Willstätter, Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens, en Liebigs Annalen, vol. 317, No. 2, 1901, pp. 204-265, DOI:10.1002 / jlac.19013170206.
  4. ^ H. E. Winberg, Synthèse de cycloheptatriène, en Journal of Organic Chemistry, vol. 24, No. 2, 1959, pp. 264-265, DOI:10.1021 / jo01084a635.
  5. ^ Buchner et al., Ber., (18, 23771885)
  6. ^ Une variante: Les études sur les polyméthylbenzènes. IX. L'ajout d'éthyle diazoacétate à Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc;. 1934; 56 (10); 2167-2169. DOI: 10.1021 / ja01325a054
  7. ^ Conrow, K., tropylium Fluoroborate (PDF), Dans Organic Synthesis, Volume 5, Collected, 1973, p. 1138.
  8. ^ James H. Rigby, Kevin R. Fales (2004), "7α-acétoxy- (1Hβ, 6Hβ) bicyclo [4.4.1] undéca-2,4,8-triène-Mediated CHROME PAR ORDRE SUPERIEUR cycloaddition" Org. Synth.; Coll. Vol. 101
  9. ^ Nath Das Tomi, K. Indira Priyadarsini, Triplet de cyclooctatétraène: Réactivité et Propriétés, en Journal of Chemical Society Faraday Transaction, vol. 90, n ° 7, 199, pp. 963-968, DOI:10.1039 / ft9949000963.
  10. ^ R. Pappalardo, H. Samelson, A. Lempicki, Longue impulsion laser d'émission A partir de rhodamine 6G L'utilisation cyclooctatétraène, en Applied Physics Letters, vol. 16, n ° 7, 1970, pp. 267-269, DOI:10.1063 / 1,1653190.
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