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la essai Hinsberg Il est l'une des méthodes les plus courantes de chimie analytique organique utilisé pour la reconnaissance du groupe fonctionnel amine et la distinction entre les amines primaires, secondaires ou tertiaires, qu'ils soient aliphatiques ou aromatiques.

la réaction organique Il fournit des réactifs tels que l 'amine de reconnaître et de chlorure de tosyle, ainsi que l'utilisation d'une base et d'un acide. Comme matériel de laboratoire nécessite juste un tube. Le dosage Hinsberg est constitué de deux phases qui sont obtenues, en fonction du comportement de réaction obtenu, l'information relative à l'amine analysée. Il a été décrit pour la première fois par Oscar Hinsberg en 1890.

procédure

  • Première étape: une petite partie de l'amine est mélangée avec une petite quantité de chlorure de tosyle et d'un excès de l'hydroxyde de sodium dissous dans l'eau. On a laissé le mélange reposer à la température ambiante pendant 10 minutes.
  • Deuxièmement: il a été acidifiée par acide chlorhydrique le mélange.

résultats

Les résultats qui peuvent être obtenus sont les suivants:

amine primaire

  • Première étape: une réaction a lieu et le produit obtenu est dissous dans la phase aqueuse. Les amines primaires réagissent avec benzènesulfonyle pour former un sulfonamide solide. Le sulfonamide possède donc un hydrogène acide en solution basique masses fondues formant un sel.
  • Deuxième étape: après acidification forme d'un solide. Le sulfonamide reprécipité.

amine secondaire

  • Première étape: une réaction se produit mais le produit obtenu ne se dissout pas dans la solution de base.
  • Deuxième étape: après la réaction d'acidification ne se produit pas.

amine tertiaire

  • Première phase: il peut ou ne peut pas être une réaction, mais le produit final n'est pas stable et tend à se décomposer au fil du temps.
  • Deuxième étape: après l'amine d'acidification se dissout.

On peut distinguer les amines aliphatiques tertiaires de ceux aromatiques (arylamines tertiaires) en fonction du comportement de réaction. Les arylamines tertiaires réagissent très lentement avec le benzènesulfonyle chlorure, donnant une série de produits de nature différente, de sorte que le benzènesulfonyle chlorure dans un environnement de base peut réagir d'abord avec l'ion hydroxyde, et dans ce cas il n'y aurait pas de réaction avec le « amine. Les amines aliphatiques tertiaires au lieu de former un sel avec le réactif, mais si elle était présente à la base de ceux-ci restaure riscomporrebbe l'aminé d'origine. En l'absence d'hydroxyde de sodium le sel formé peut être isolé, ou par addition d'acide chlorhydrique se décompose en donnant le chlorhydrate d'aminé d'origine.

La conclusion est que les amines tertiaires ne semblent pas réagir avec du chlorure de benzènesulfonyle, en réalité, le comportement est plus complexe en ce qui concerne les amines primaires et secondaires, de manière à pouvoir parler de dosage dans le dosage.

références

  • Andrew L. Ternay Jr., Chimie organique contemporaine, Casa Editrice Ambrosiana, Milano 1982, pp. 910-912

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