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la réaction de couplage, ou azocopulazione, est une réaction chimique qui consiste à condensation un sel diazonium avec un générique composé aromatique pour donner une formation composé azoïque. Le azocopulazione est un procédé largement utilisé pour la production industrielle de des colorants azoïques[1].

réaction

Dans la dynamique de la réaction du sel de diazonium (Exemple chlorure benzenediazonium) Se comporte comme électrophile tandis que le composé aromatique (Exemple aniline) Se comporte comme un nucléophile. Il est important que le nucléophile a au moins une position libre jardin potager ou par sur le noyau aromatique de sorte qu'il puisse avoir lieu la réaction.

Azo-couplage-B-2D-skeletal.png

Azocopulazione comme essai de reconnaissance

en chimie analytique le azocopulazione ou copulation sage, représente un important test chimique utilisé pour la reconnaissance de composés organiques contenant la structure de des amines aromatiques primaires de la formule générale Ar-New Hampshire2.

procédure

Il solubilise le composé d'essai dans H2OU et ajouter le nitrite de sodium et acide chlorhydrique dilué. Il ajoute ensuite le réactif est constitué de phénol ou α-naphtol solubilisé dans un solution aqueuse de l'hydroxyde de sodium. Le test est positif si elle a l'apparence d'un précipité de rouge soluble éthanol (La couleur varie du jaune à l'orange au rouge, en fonction de la nature chimique de la substance d'essai).

réaction

Le nitrite de sodium et l'acide chlorhydrique sont ionisés dans la libération de la solution NO2- et Cl-, Procédé caractérisable par la réaction suivante:

naNO2 + HCl → HNO2 + NaCl

L 'l'acide nitreux Il réagit avec l'amine primaire aromatique (exemple de l 'aniline) Avec formation d'un cation diazonium que salificherà avec les anions Cl- présent dans la solution de stabilisation. Les sels de diazonium sont des espèces hautement réactives dans un environnement basique et en présence d'un phénol réagissent pour donner la formation d'un composé azoïque caractérisé en ce que la présence du groupe -N = N-. Cette dernière étape est la réaction de couplage approprié.

azo Coupling.jpg

Une animation du mécanisme de la réaction de couplage azoïque
animation

réactif

Dans la solution aqueuse contenant du phénol et de l'hydroxyde de sodium est d 'établir un équilibre qui voit la formation de le phénoxyde de sodium:

Ph-OH + NaOH ⇄ Ph-O-Na+ + H2OU

Le phénate est plus réactif que le phénol par la forme de résonance qui voit la dislocation de la charge négative sur l'oxygène de carbone de position par (ou jardin potager si le composé est par-substitué) noyau aromatique, à savoir l'atome de carbone qui exécute l 'attaque nucléophile le cation diazonium d'azote, ce qui accélère la réaction de couplage.

azocopulazione.jpg réactif

notes

  1. ^ (FR) azo couplage, Portail de la chimie organique.

liens externes