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avertissement
Les informations ne sont pas des conseils médicaux et ne peut pas être précis. Le contenu est uniquement à des fins d'illustration et non un substitut à un avis médical: lire les avertissements.
phénacétine
Phenacetin.svg
nom UICPA
N-(4-éthoxyphényl) etanamide
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire CH3CONH6H4OC2H5
masse moléculaire (u) 179,216 g / mol
CAS 62-44-2
Einecs 200-533-0
code ATC N02BE03
PubChem 4754
DrugBank DB03783
SOURIRES O = (cc1 Nc1ccc (OCC)) C C
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 1,24 g / cm3
Point de fusion 134-137 ° C (décomposition)
propriétés thermochimiques
pharmacothérapeutique Antalgique, antipyrétique
données pharmacocinétiques
métabolisme hépatique
Consignes de sécurité
symboles de danger chimique
À long terme toxiques irritant
danger
phrases H 302 - 350
Conseils P 201 - 308 + 313 [1]

la phénacétine (p-etossiacetanilide) Il est drogue introduit dans le 1887 de Bayer, fonction ayant antipyrétique et analgésique. Les propriétés pharmacologiques, ainsi que pour 'acétanilide, sont dus à paracetamol son principal métabolite actif. À l'heure actuelle, il est de plus en plus utilisé dans la préparation de médicaments pour les dommages qu'il provoque à la fois hématologique et rénale, de sorte qu'en 1983, il a été interdit de FDA.[2]

En raison de ses propriétés physico-chimiques, la phénacétine est souvent utilisé comme substance de mélange cocaïne.

résumé

Il est un dérivé de la fenetidina acétyle, qui peut ensuite être obtenu par acétylation avec l'anhydride acétique de ce dernier.

Le résumé est le premier enregistré 1878 par Harmon Northrop Morse.[3]

La phénacétine peut être synthétisé en utilisant la synthèse de Williamson des éthers: l'iodure d'éthyle, paracetamol, et le carbonate de potassium anhydre en excès, au reflux dans 2-butanone donner le produit brut qui peut être recristallisé dans l'eau:[4]

Phénacétine de paracetamol.png
Résumé de la phénacétine de paracetamol

réactivité

Ce composé est connu comme une étude de cas pour les réactions de nitration et bromation qui peuvent se produire dans des positions différentes concernant "cycle aromatique:

  • une solution de quelques milligrammes dans 2 ml d'eau et l'acide acétique, si on les ajoute avec 2 ml de acide nitrique Ils fournissent une couleur jaune, pour la formation du composé nitro correspondant. La nitration a lieu sur le noyau aromatique en position jardin potager par rapport au groupe amide.
  • de quelques milligrammes solution dans 2 ml d'eau et l'acide acétique, si elle est ajoutée avec le bromure d'hydrogène en présence de bromate de potassium, Vous obtenez le dérivé bromé correspondant, pour substitution électrophile en place objectif par rapport au groupe amide.[5]

Notez comment il peut être repertata parmi les médicaments qui sont des facteurs de risque pour le cancer vessie en même temps que le cyclophosphamide.

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. de 25.10.2012
  2. ^ Le retrait du marché des médicaments contenant de la phénacétine (PDF) fda.gov.
  3. ^ N. H. Morse, Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole, en Berichte der Deutschen Gesellschaft chemischen, vol. 11, nº 1, 1878, pp. 232-233, DOI:10.1002 / cber.18780110151.
  4. ^ Conversion des Acétaminophène en phénacétine, sur Département de chimie Maître Expérience Archive, California State University Stanislaus. (Déposé par 'URL d'origine 2 décembre 2008).
  5. ^ Mp Schatz, Bromation de acétanilide, en J. Chem. Educ., vol. 73, p. 267.

attachées voix

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