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epibatidine
(+) - épibatidine formules structurales V.1.svg
nom UICPA
(1R,2R,4S) -6- (6-chloro-3-pyridyl) 7-azabicyclo [2.2.1] heptane
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C11H13ClN2
masse moléculaire (u) 208,69
CAS 140111-52-0
PubChem 11031065
DrugBank DB07720
SOURIRES CC1 = NOC (= C1) [C @ H] 2C [C @@ H] 3CC [C @ H] 2N3 et c1cc (NCC1 3CC [C @ H] 2N3 [C @ H] 2C [C @@ H]) Cl
propriétés physico-chimiques
solubilité en eau 5 g / l
Point de fusion 151-152 ° C (424,15 à 425,15 K)
Consignes de sécurité
symboles de danger chimique
toxicité aiguë
danger
phrases H 300 - 310
Conseils P 264 - 280 - 302 + 350 - 310 [1]

L 'epibatidine est un alcaloïde qui vient d'une substance huileuse incolore extrait d'une peau grenouille dell 'equateur (Epipedobates tricolor). Cette substance, isolée pour la première fois par John Daly National Institutes of Health, Il présente des propriétés analgésique 200 fois plus élevés que ceux des morphine. Bien que la morphine est un opioïde et il interagit avec le récepteurs opioïdes, épibatidine exerce son activité analgésique sans interagir avec les récepteurs opioïdes, mais par l'activation de spécifique récepteurs nicotiniques présenter au niveau central. Cela permet d'induire une analgésie, sans provoquer d'effets secondaires désagréables provoqués par la morphine, comme tolérance et dépendance. Du point de vue moléculaire epibatidine présente une atome de chlore lié à un noyau pyridine et un beaucoup plus « inhabituel » noyau bicyclique, 7 aza bicicloeptano, liés au même cycle.

Le epibatidine est cependant pas être utilisé à des fins thérapeutiques, en raison des puissants effets indésirables affectant le système cardio-vasculaire et gastro-intestinaux. Le epibatidiana cependant, est un grand échantillon composite à partir de laquelle pour obtenir des médicaments analgésiques potentiels avec moins d'effets secondaires que la morphine. Il est dans le studio d'un de ses dérivés, le epiboxidina, qu'à la place de l'anneau de pyridine a un anneau de isosazzolico.

Le epibatidine, compte tenu de sa volonté de niveau naturel, a été scientifiquement analysé au fil des ans par cytopathologie et produits chimiques moléculaire.

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. du 31/08/2012 se réfère au chlorhydrate, CAS [166374-43-2]

bibliographie

  • Olivo, Horacio F;. Hemenway, Michael S. récentes synthèses de epibatidine. Un examen. Préparations organiques et procédures internationales (2002), 34 (1), 1-26.
  • Carroll, F. Ivy. relations structure-activité epibatidine. bioorganique Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (8), 1889-1896.