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codéine
Codeine 3d transparent.gif
Codein - Codeine.svg
nom UICPA
(5α, 6α) -7,8-didéhydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-metilmorfinan-6-ol
noms alternatifs
Metilmorfina
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C18H21NO3
masse moléculaire (u) 299 364 g / mol
CAS 76-57-3
Einecs 200-969-1
code ATC R05DA04
PubChem 5284371
DrugBank DB00318
SOURIRES CN1CCC23C4C1CC5 = C2C (= C (C = C5) OC) OC3C (C = C4) O
propriétés physico-chimiques
constante de dissociation acide (PK) à 298 K 8.2
propriétés thermochimiques
pharmacothérapeutique opioïde - analgésique - antitussif - narcotique
tératogénicité Utilisation pendant la grossesse que sur les conseils du médecin - ne pas utiliser pendant l'allaitement[1]
données pharmacocinétiques
biodisponibilité ~ 90%
métabolisme principalement hépatique, par l'enzyme CYP2D6 [2]
La demi-vie 2,5 - 3 heures
Consignes de sécurité

la codéine (Metilmorfina) (Codeinum, morphine-3-méthyléther; du français codéine, le grec Kódeia, tête de pavot), il est alcaloïde contenant 3-metilmorfina, un isomère naturel de morphine méthylée, et 6-metilmorfina; est un opiacé utilisé pour 'analgésie. Il est obtenu principalement par méthylation de morphine, le principal alcaloïde Papaver somniferum.

Il est administré par voie orale, sous-cutanée, intramusculaire ou rectale. La codéine est utilisée principalement comme analgésique, souvent en combinaison avec paracetamol ou l 'l'acide acétylsalicylique. Il est également utilisé comme antitussif et antidiarrhéique. L'utilisation pour la sédation de la toux, des sécrétions de séchage peut provoquer une insuffisance respiratoire de crise broncopatici. peut causer mal de tête, sédation, dépression, euphorie, hypotension, tachycardie, constipation, vomi. Codeine est toxique, mais a dix fois moins puissant effet morphine, donc il produit une dépendance physique d'une manière proportionnelle et provoque une faible dépendance psychologique, à moins qu'il est déjà dans les individus passés opiomanes pour ce qui devrait être considéré comme une attention particulière.

pharmacologie

La codéine est métabolisée par le foie en composés actifs de la morphine-6-glucuronide et de la morphine-3-glucuronide.[3] Environ 5 à 10% de la codéine est convertie en la morphine, la codéine pour former-6-glucuronide ou norcodéine. Il est moins puissant que la morphine, mais comme tous les opiacés ont continué l'utilisation de la codéine induit une dépendance physique. Cependant, les symptômes de sevrage sont relativement doux et est donc beaucoup moins lourd codéine que d'autres opioïdes. La codéine est généralement utilisé à des doses de 30 à 60 mg toutes les 4 à 6 heures, celui-ci a un effet de plafond pour lequel, après une certaine dose d'analgésie ne pas augmenter et augmenter seulement les effets secondaires (dose maximale de 240 mg dans 24 heures). Comprise d'un analgésique opioïde faible (appartenant à la deuxième étape de l'échelle de l'OMS) Codéine obtient une analgésie légère, de sorte que lorsque la douleur est plus forte codéine perd analgésique de puissance (addiction) est nécessaire de modifier comme opioïde oxycodone, morphine et fentanyl.

La codéine est métabolisée à la codéine-6-glucuronide (C6G) dall'uridina diphosphate glucuronosyltransferase UGT2B7, et, étant donné que seulement environ 5% de la codéine est métabolisée par cytochrome cytochrome P450 CYP2D6, présent test est que C6G est le composé actif principal. Les allégations relatives à l ' « effet plafond » présumé de la codéine sont fondées sur l'hypothèse que de fortes doses de codéine saturent CYP2D6, ce qui empêche la conversion supplémentaire de codéine en morphine.

Il n'y a aucune preuve que l'inhibition de CYP2D6 est utile dans le traitement de la dépendance à la codéine, même si la transformation de codéine en morphine (et donc plus conjugué morphine-glucuronide) a un effet sur le risque d'abus de codéine.

indications thérapeutiques

En Label:

  • traitement douleur légère à modérée.
  • traitement toux, dihydrocodéine (Inclus Paracodina).

Non Étiquette:

  • diarrhée légère à modérée.
  • Syndrome du côlon irritable
  • narcolepsie

disponibilité

Codeine est disponible en comprimés, capsules ou de sirop en préparation galénique, alors que dans les préparations commerciales est disponible en combinaison avec de l'acétaminophène sous le nom commercial de comprimés durs Co-Efferalgan et des comprimés effervescents, Tachidol comprimés, de comprimés effervescents, sachets et sirop, Lonarid en comprimés durs et suppositoires, et il y a aussi des préparations « génériques » de la codéine avec du paracétamol en comprimés effervescents. Comme dihydrocodéine est présent dans le antitussif Paracodina. Il faut une prescription non reproductible comme la codéine avec transformation en Morphine est soumis à la loi 309/90 tableau D.P.R médicaments section D et le tableau des médicaments Section E (uniquement pour Lonarid), le droit de la drogue en Italie.

interactions

Codeine est l'alternative aux médicaments tramadol pour douleurs légères à modérées; si elles se trouvent une analgésie faible, il doit être remplacé par des opioïdes forts: buprénorphine, morphine, hydrocodone, oxycodone, hydromorphone, méthadone et fentanyl. D'autres séries de dérivés de la codéine comprennent isocodeine et ses dérivés, mis au point en Allemagne vers 1920. connexes à la codéine, par d'autres moyens, sont les suivants: codéine-N-oxyde (Genocodeine), par rapport à la morphine, des dérivés de l'azote, tels que le méthobromure la codéine et heterocodeine, un médicament qui est 6 fois plus puissant que la morphine et 72 fois plus forte que la codéine, en raison d'un agencement de la molécule. L'interaction avec les benzodiazépines, les opioïdes, les phénothiazines, neuroleptiques, des médicaments ou d'autres dépresseurs du système nerveux central du système nerveux central, peut provoquer une dépression respiratoire, la sédation et la somnolence. Autres interactions: hormones thyroïde, des agonistes partiels, des antagonistes des agonistes-antagonistes opioïdes et; Ils sont ensuite ajoutés à la buprénorphine, la pentazocine, le dezocina, la nalbuphine, la butorphanol et naloxone. L'association avec ces principes actifs peut conduire à une activité analgésique plus faible, ou réinitialiser l'analgésie, et porter à un syndrome de sevrage en cas d'utilisation prolongée de la codéine.

Effets secondaires

« Chez les patients qui ont subi l'élimination de la vésicule biliaire, la codéine peut causer des douleurs abdominales aiguës des voies biliaires ou du pancréas, généralement associée à des anomalies dans les tests de laboratoire indiquant sphincter d'Oddi spasme. »[4]

La dépendance à la codéine et l'abstinence conséquente

codéine
1879: la publicité sur une pilule par jour à la codéine

Comme avec d'autres opioïdes, l'utilisation chronique de la codéine peut entraîner une dépendance physique et psychologique. Lorsque vous avez développé une dépendance physique, et vous arrêter brusquement le médicament, vous pouvez rencontrer des symptômes de sevrage des opiacés. Les symptômes comprennent: rhinorrhée, béant, transpiration, insomnie, faiblesse, des crampes d'estomac, nausée, vomi, diarrhée, spasmes musculaires, des frissons, l'irritabilité, et le retour de la douleur. Pour minimiser les symptômes de sevrage, les utilisateurs à long terme devraient réduire progressivement sous la supervision de la codéine d'un médecin.

notes

  1. ^ Encart - sous la rubrique « Grossesse et allaitement
  2. ^ Shen H, He MM, Liu H, et al. (Août 2007). « Les capacités métaboliques comparatives et profils inhibiteurs de CYP2D6.1, CYP2D6.10 et CYP2D6.17 ». Metab drogue. Dispositif. 35 (8): 1292-300. doi: 10,1124 / dmd.107.015354. PMID 17470523.
  3. ^ Hongwu Shen, M. Minxia Houfu Lui et Liu, capacités métaboliques comparatifs et profils inhibiteurs de CYP2D6.1, CYP2D6.10 et CYP2D6.17, en Drug Metabolism and Disposition: Le destin biologique des produits chimiques, vol. 35, n ° 8 1 Août 2007, pp. 1292-1300, DOI:10,1124 / dmd.107.015354. 9 Septembre Récupéré, 2016.
  4. ^ Acétaminophène et codéine en Torrinomedica.it

bibliographie

  • Karl Hiller, Matthias F. Melzig. Lexikon der Drogen und Arzneipflanzen. Akademischer Verlag Spektrum, 2009. ISBN 978-3-8274-2053-4

Articles connexes

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liens externes

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