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glucose
linéaire Fischer Projection du D-glucose
Projeter de Haworth' src=
projection Haworth de la β-D-glucopyranose
noms alternatifs
dextrose (la forme ) D - (+) - glucopyranose.
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C6H12OU6
masse moléculaire (u) 180.1572
apparence solide cristallin blanc
CAS 50-99-7
Einecs 200-075-1
propriétés physico-chimiques
rotation spécifique 52,7 °
solubilité en eau 909 g / L à 25 ° C[1]
Point de fusion ~ 146 ° C (~ 419 K)
propriétés thermochimiques
ΔfaH0 (KJ mol ·-1) -1,273.3
Consignes de sécurité
phrases H --
Conseils P --[2]

la glucose (Ou « glucose ») est un monosaccharide aldéhyde; est le composé organique le plus répandu dans la nature, à la fois libre sous la forme de polymères.

traits

Il a la formule CH2OH (CHOH)4CHO, et diffère de galactose pour sa configuration en C4.

Il est molécule chirale, Ils existent alors deux énantiomères:

  • L 'énantiomère dextrogyre (-glucose ou dextrose) est le plus répandu dans la nature, présente à l'état libre dans de nombreux fruits sucrés; Il se trouve également dans la plupart des liquides organiques, foie, en sang et rate.
  • L'énantiomère lévogyre (L-glucose).

Il est l'un des principaux sucre et est utilisé comme source d'énergie est des animaux de plantes. Le glucose est le principal produit de photosynthèse et est le carburant de respiration.

Il se dissout bien dans eau (909 g / L à 25 ° C)[1] et peu éthanol. un solution 100 g / L dans l'eau à 20 ° C a pH environ 7.

Le glucose est un sucre aldohexose parce que sa molécule contient un groupe -CHO, typique aldéhydes (ALDO) Et parce qu'il est composé de six atomes de carbone (-esoso). Sa forme la plus stable est celle dans laquelle l'un des groupes hydroxyle se lie à l'atome de carbone du groupe aldéhyde (-CHO) pour former un noyau ayant 6 atomes de carbone, un cycle pyranose, dont la structure est représentée sur la figure. La réaction de formation de cycle est réversible; à un pH de 7 à propos de la 0,0026% des molécules est présent sous la forme ouverte.

Le glucose est une source d'énergie omniprésente biologie. La raison pour laquelle les deux et pas un autre monosaccharide, comme le fructose, Il est encore une question de spéculation. En l'absence de formes de vie qui synthétisent, peut être formé par voie chimique du glucose formaldéhyde, il est donc susceptible d'être présent et bien disponible lorsque vous êtes né les premiers systèmes biochimiques primitifs. Une autre propriété, peut-être plus important pour les formes supérieures de la vie, est sa réduite (par rapport aux autres hexoses) ont tendance à réagir avec les groupes amino protéine. Cette réaction (appelée glycation ou glycosylation non enzymatique) Permet de réduire ou annule l'activité d'un grand nombre enzymes et responsable de nombreux effets à long terme diabète, comme la cécité et la fonction réduite rénal. La faible réactivité du glucose vers la glycosylation est due à sa restent sous forme cyclique qui prévaut, moins réactif.

Dans la respiration, à travers une série de réactions catalysées par des enzymes, le glucose est oxydé pour former le dioxyde de carbone et eau; l'énergie produite par cette réaction est utilisée pour produire des molécules ATP.

Une molécule de glucose et de fructose une réunies par une liaison glycosidique la formation d'une molécule de saccharose, le sucre de table. L 'amidon, la cellulose et glycogène ils sont polymères glucose et sont généralement classés comme polysaccharides.

le nom dextrose est dû au fait qu'une solution de -glucose tourner le plan de lumière polarisée vers la droite (à savoir dans le sens horaire).

isomérie

glucose
d'animation D-glucose qui se ferme en anneau
glucose
Les formes cycliques de D-glucose

La molécule de glucose est chirale; existe alors deux énantiomères, l'un à l'autre spéculaire, la -glucose et l 'L-glucose. Des deux, seul le premier () Il est utilisé et produit par les organismes vivants.

Lorsque la molécule de glucose est anneau fermé, il peut le faire de deux façons différentes; le groupe -OH lié à l'atome de carbone immédiatement à côté de celle de l'oxygène le long de la bague dans le sens horaire peut en fait dirigé vers le bas ou vers le haut par rapport au plan moyen de la molécule, dans le premier cas on parle de forme α, dans la seconde forme de β. en solution aqueuse les deux formes sont convertis en une autre (mutarotation) Et au bout de quelques heures, les proportions stabilisent le rapport α: β 36:64.

Pour déterminer si un hydrate de carbone appartient à la série ou d'une série L nécessaire de considérer la forme ouverte de la molécule et comparer la disposition des substituants autour de l'avant-dernier atome de carbone à l'arrangement des substituants autour du second atome de carbone de la -glycéraldéhyde. L'hydrate de carbone est si le carbone avant-dernier avec le groupe d'alcool à droite, L si la molécule est spéculaires à la forme droite.

résumé

Dans les systèmes de vie

  • Il est le produit de photosynthèse dans les plantes et dans certains prokaryotes;
  • Il est produit en foie par coupure réductrice des réserves glycogène;
  • Elle est produite dans le foie et la glande surrénale de l'estomac par un processus connu sous le nom néoglucogenèse.

Rôle dans le métabolisme

glucose
glucomètre pour l'homme

Le glucose est la principale source d'énergie pour les organismes vivants, mais aussi tous les autres hydrates de carbone ont un rôle très important. La combustion du glucose par la respiration (oxydation aérobie) fournit jusqu'à 285 kilocalories pour masse[3] (environ 1,6 kilocalories par gramme).

La capacité du foie à stocker le glucose est plutôt limitée (70-100 g), et les hydrates de carbone en excès (par rapport aux besoins en calories) sont convertis en graisse et déposée dans le tissu adipeux.

par glycolyse, glucose est immédiatement impliqué dans la production d'adénosine triphosphate (ATP), Ce qui est la source d'énergie des cellules. Il est également un composé essentiel dans la synthèse de protéine et dans le métabolisme des lipides. De plus, étant donné que les cellules de système nerveux sont incapables de métaboliser les lipides, le glucose est leur principale source d'énergie.

Le glucose est absorbé dans sang à travers les parois intestinal. Une partie est acheminée directement aux cellules cerveau, tandis que le reste accumule simplement dans les tissus du foie et muscles dans un polymère pour former affine 'amidon, la glycogène. Ce dernier est une source d'énergie auxiliaire pour le corps et sert de réserve qui est consommé quand il est nécessaire.

Juste l'absorption rapide du glucose en fait l'un des sucres simples au plus index glycémique, de sorte que l'on utilise comme international unités de mesure de cet indice, et dans 100.

la fructose et galactose, D'autres sucres qui sont formés à partir de la décomposition des hydrates de carbone, sont acheminés vers le foie, où ils sont à leur tour convertis en glucose. Ce chemin fait plus les sucres les plus appropriés pour une utilisation différée dans le temps, comme leur index glycémique est plus faible, mais leur efficacité est plus durable, grâce à la libération lente sous la forme de glucose par le foie.

glucose
Attribution du marqueur D ou L de glucose pour les énantiomères

Transport de transépithéliale glucose

L'absorption du glucose dans l'intestin nécessite l'intervention de plusieurs transporteurs glucose, ou des protéines membranaires intégrales qui interviennent dans le passage des molécules de monosaccharides à partir d'un côté de l'épithélium. Le modèle qui décrit ce processus prend en compte trois desdits convoyeurs SGLUT1, Na+/ K+ ATPase (la pompe sodium-potassium) Et GLUT2.

la sodium pénètre dans les cellules epitheliales par l'intermédiaire d'un SimPort Sodium-glucose, SGLUT1, grâce à un gradient de concentration favorable en faisant glisser le glucose. La différence de concentration est maintenue grâce à la pompe sodium / potassium qui éjecte en continu des ions Na+ hors de la cellule. Le glucose alors peut atteindre la circulation sanguine à travers GLUT2 sans avoir besoin d'énergie supplémentaire, car il déplace le second gradient.

notes

  1. ^ à b Sigma-Aldrich, feuille d'information de produit de D - (+) - glucose
  2. ^ de la carte D-glucose sur IFA-GESTIS
  3. ^ Noris Siliprandi; Guido Tettamanti, biochimie médicale, Piccin 2013.

Articles connexes

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