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urée
formule développée
Urée-3D-balls.png
Urée-3D-vdW.png
nom UICPA
diaminometanone
noms alternatifs
carbamide
carbonildiammide
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire CH4N2OU
masse moléculaire (u) 60,06
apparence solide incolore
CAS 57-13-6
Einecs 200-315-5
PubChem 1176
DrugBank DB03904
SOURIRES C (= O) (N) N
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 1.33
solubilité en eau 1193 g / L à 25 ° C
Point de fusion 133 ° C (406 K)
ΔfuserH0 (KJ mol ·-1) 14,790
ΔfuserS0 (J · K-1mol-1) 36,4
propriétés thermochimiques
ΔfaH0 (KJ mol ·-1) -333,11
S0m(J · K-1mol-1) 104,26
C0p, m(J · K-1mol-1) 92,79
Consignes de sécurité
phrases H ---
Conseils P ---[1]

L 'urée (urée[2] ou de l'urée[3]) Il est composé chimique de formule CO (NH2)2 et masse molaire 60,06 g / mol; en des conditions normales Il se présente comme un solide cristallin incolore; il est le diamide dell 'acide carbonique.

tout tétrapodes, à l'exception de oiseaux et quelques-uns reptiles, Il est la substance par laquelle les produits sont éliminés du corps azote la métabolisme.

histoire

Il a été découvert par Hilaire Rouelle en 1773 dans 'urine humaine. Il a été le premier composé organique à synthétisée artificiellement (en 1828 de Friedrich Wöhler[4]), En utilisant des réactifs inorganiques seulement; Il a été préparé par réaction avec de l'argent cyanate chlorure d'ammonium, avec l'intention d'obtenir cyanate d'ammonium.

Synthèse Urée Woehler.png

(cation ammonium et anion cyanate)

Ayant noté que le produit ne présente pas les propriétés typiques de cyanates, Wohler répétée en utilisant la synthèse de cyanate de plomb et un solution aqueuse de ammoniaque, dans le but d'obtenir des cristaux de plus grande pureté. Il remarqua alors que le produit avait les caractéristiques d'un composé organique, et d'abord pensé que c'était un alcaloïde. Il a joué ensuite les essais pour la reconnaissance des alcaloïdes. Il a obtenu des résultats négatifs, mais on se rend compte que ses cristaux se comportaient comme l'urée, dont le comportement a été étudié et décrit par Joseph Louis Proust et William Prout. La comparaison avec l'urée formée à partir de l'urine l'a convaincu qu'il avait synthétisé ce composé. Ce fut un coup dur pour vitalistes, qui a affirmé que la chimie des organismes vivants est fondamentalement différente de celle de la matière inanimée.

propriétés chimiques et physiques

La molécule d'urée est plane dans la structure cristalline, tandis qu'il prend une forme pyramidale dans la phase gazeuse[5]. A l'état solide, chaque oxygène est lié à deux autres molécules avec un liaison hydrogène.

Compte tenu de son aptitude à former des liaisons hydrogène, l'urée est très soluble en eau. En outre l'urée peut former clathrates le piégeage de nombreux composés organiques.

réactivité

Urée peut réagir avec des alcools pour produire carbamates éthyle, ou les uréthanes, et le étranger dell 'l'acide malonique pour produire barbituriques acides.

urée
réaction de synthèse de l'urée barbiturique et de l'acide malonique

physiologie

résumé

icône Loupe mgx2.svg Le même sujet en détail: cycle de l'urée.
urée
cycle de l'urée

L'urée est synthétisée dans cycle de l'urée à partir de 'ammoniaque ou par oxydation de les acides aminés. Dans le cycle de l'urée groupes amino à partir d'ammoniac ou de 'aspartate Ils sont convertis en urée avec une série de intermédiaires de réaction. La production d'urée se produit principalement dans foie et dans une moindre mesure en rognons[6]

sécrétion

Urée est libéré dans sang, dans lequel est dissous avec concentrations entre 2,5 et 6,7 mmol/L (In 'homme).

fonction

Les acides aminés qui ne sont pas utilisés pour la synthèse des protéines sont oxydées et perdre le groupe amino par l'action de transaminases. autres réactions catabolique conduire à la synthèse de produits d'azote et d'ammoniac. L'accumulation de ces produits et l'augmentation de la concentration d'azote dans le cytoplasme peut apporter pH cellulaire à des valeurs toxiques. Par conséquent, l'azote résiduaire est convertie en urée, qui constitue un composé « sûr » pour le transport de l'azote sans risque.

métabolisme

par la circulation sanguine atteint urée rognons, d'où vient excrétée dans le cadre du 'urine. Une petite quantité de l'urée est présente dans la sueur - parfois dans la phase terminale de 'l'insuffisance rénale chronique la présence que vous pouvez rencontrer gel urémique, ou des cristaux d'urée sur la peau des patients - alors que dans ruminants herbivore, en salive.

Synthèse artificielle

L'urée est synthétisée à exploiter industriellement le Procédé Bosch-Meiser qui est basé sur la synthèse de carbamate d'ammonium, de le dioxyde de carbone et ammoniaque, et la réaction ultérieure de la décomposition du carbamate qui fournit de l'urée et eau:

  1. NH 23 + CO2 → H2N-COONH4
  2. H2N-COONH4 → (NH2)2CO + H2OU

Dans l'ensemble de la formation de l'urée à partir des éléments est un processus exothermique avec ΔfaH ° < 0 (la decomposizione è quindi endothermique) et exergonic avec ΔfaG ° < 0.

L'urée importante des installations de production (jusqu'à 2000 t / jour) en utilisant principalement trois processus commerciaux développés par le Stamicarbon néerlandais, italien Snamprogetti et Toyo Engineering Corporation du Japon. Le Stamicarbon a été la première entreprise en 1966 pour décomposer l'écoulement de carbamate à travers le CO2; Snamprogetti a mis en place quelques années après l'utilisation de NH3[7].

buts

diagnostic

Urée est présent dans sang et 'urine. Il est le produit final catabolisme tout protéine. Elle est excrétée par rognons, par 'urine.

la physiologique de présence urée sang de l'espèce humaine et le chien va d'environ 18 à 40 mg / dl et est mesurée par la réaction du biuret, mais elles varient en fonction de l'âge du sujet. La détermination de l'urée dans le sérum humain ou d'un animal est mal connu sous le nom azotémie. En réalité, la molécule qui est déterminée est l'urée à partir de laquelle est ensuite obtenue par un calcul de la valeur de la dite B.U.N. stoechiométrique (L'azote uréique, ou de l'azote de l'urée). L'azote de l'urée contribue à 28/60 au poids de la molécule, et est donc égale à environ la moitié de la concentration plasmatique de l'urée. le terme urémie Il faut comprendre que la valeur mesurée de l'urée dans le sang, mais il est devenu le nom commun de 'phase terminale de la maladie rénale, bien que le 'hyperurémie il est juste un symptôme.

La valeur appelée B.U.N. Il est surtout utilisé dans les pays anglophones pour indiquer le niveau d'azote de l'urée sanguine, et est calculé en divisant la valeur de l'urée en mg / dl à 2,14. Les valeurs physiologiques chez l'homme et chez les chiens sont environ 9-20 mg / dl.

L'urée est également utilisé dans 'test respiratoire à l'urée pour démontrer la présence de Helicobacter pylori.

produits de beauté

plusieurs crèmes, ou d'autres types de produits à base d'urée sont disponibles pour traiter cosmétique des maux dermatologique qui psoriasis, xérose, onychomycose, ichtyose, eczéma, kératose et callosité. L'urée est utilisée pour ses propriétés hydratants en raison de sa capacité à retenir l'eau et à l'effet de l'élimination des cellules mortes générées sur peau.

Il est, par ailleurs, également utilisé dans certains bains de bouche.

Agriculture et élevage

L'urée est un engrais l'azote, est largement utilisé pour sa forte teneur en azote (80% d'urée produite est prévu à cet effet), et est utilisé dans résines urée (20%). beaucoup bactéries dans le sol en fait, ils possèdent une enzyme appelée uréase capable hydrolyser l'urée en ammoniac et le dioxyde de carbone selon la réaction (NH2)2CO + H2O → CO2 + NH 23 , ce qui rend l'atome d'azote disponible pour plantes.

Il y a aussi l'urée à usage zootechnique, qui peut être introduit dans les rations pour les ruminants, dont la microflore bactérienne ruminale on obtient des protéines bactériennes précieuses; le supplément de titre indicatif protéines dans les rations pour Vitelloni, 300-400 grammes de protéines, peut être obtenue avec un peu plus d'une centaine de grammes d'urée à moindre coût. Dans la pratique, il est parfois utilisé en fonction du coût de la farine de protéines (principalement la farine de soja), mais seulement en substitution partielle et avec une mise en place progressive pour permettre l'habituation de la flore bactérienne.

industrie

L'urée est utilisée en tant que composant principal d'un additif utilisé pour réduire les émissions polluantes d'oxydes d'azote présents dans les émissions dues à la combustion d'installations industrielles (abattement NOx dans l'incinération urbaine, placés dans les systèmes de postcombustion) et fait son chemin même dans les véhicules lourds Moteur diesel. Il est injecté dans le collecteur d'échappement d'une solution aqueuse à 32,5% d'urée pur (nom commercial AdBlue) Qui, au moyen d'une réduction chimique, favorisée par des catalyseurs appropriés, transforme les oxydes de azote dans de l'azote moléculaire et de l'eau (SCR, La réduction catalytique sélective). La composition et les normes de qualité sont régies par la norme DIN70070.

D'autres utilisations industrielles se rapportent à la production de matériaux matières plastiques et adhésifs, avec mélamine et formaldéhyde.

toxicologie

avertissement
Les informations ne sont pas des conseils médicaux et ne peut pas être précis. Le contenu est uniquement à des fins d'illustration et non un substitut à un avis médical: lire les avertissements.

Urée peut être irritant pour yeux et à des concentrations élevées peuvent provoquer dermatite. L'ingestion de l'urée est non toxique selon les concentrations dans lesquelles il se trouve dans l'urine. Les concentrations plus élevées ou des hypothèses extrêmes peuvent augmenter l'urée sanguine à des niveaux dangereux.

phylogénie

Urée se trouve avec les mêmes fonctions dans la plupart vertébrés la terre (tétrapodes).

animaux aquatiques, tels que poisson Ils ne nécessitent pas cette molécule, car il peut libérer de l'ammoniac directement dans le milieu aquatique autour d'eux. ce fait spreads rapidement dans la grande masse d'eau, en un temps court en réduisant sa concentration à des niveaux inférieurs toxiques. Ces organismes sont appelés ammoniotelici. Chez les vertébrés terrestres au lieu il devient nécessaire à un système qui permet de transporter et accumuler l'ammoniac en toute sécurité au sein de l'organisme. Ce système est réalisé dans le cycle de l'urée, et ces animaux sont dit ureotelic. Ils diffèrent dans ce domaine la oiseaux, que ne pas avoir la capacité de diluer les substances toxiques dans l'approvisionnement en eau, principalement en raison du poids qu'il doit porter, ils ont développé un système basé sur 'l'acide urique, qui peut être excrétée avec une utilisation très faible quantité d'eau. Ces corps sont dit uricotelic. Parmi les vertébrés, ce système est également utilisé par certains reptiles[8].

notes

  1. ^ carte d'urée sur IFA-GESTIS
  2. ^ Zingarelli dictionnaire, éd. 1998
  3. ^ http://www.dizionario.rai.it/poplemma.aspx?lid=4303r=12786
  4. ^ J. Shorter, La conversion du cyanate d'ammonium en urée dans une saga mécanismes de réaction, en Commentaires Chemical Society, vol. 7, n ° 1, Royal Society of Chemistry, 1978, pp. 1-14, DOI:10.1039 / CS9780700001. Extrait le 26 Novembre, 2014.
  5. ^ Peter Godfrey, Brown, Ronald et Hunter, Andrew, La forme de l'urée, en Journal de la structure moléculaire, 413-414, 1997, pp. 405-414, DOI:10.1016 / S0022-2860 (97) 00176-2.
  6. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox, Principes Lehninger de biochimie, Bologne, Zanichelli, février 2002 ISBN 88-08-09035-3.
  7. ^ (FR) Vaclav Smil, Enrichir la terre: Fritz Haber, Carl Bosch, et la transformation de la production alimentaire mondiale, MIT Press, 2004, p. 136.
  8. ^ Kenneth V. Kardong, - Anatomie comparée Vertébrés, Fonction, Evolution, Milan, Italie PG McGraw-Hill, 2005 ISBN 88-386-6168-5.

Articles connexes

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