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Hexaméthylène-bis-acétamide
formule structurelle
nom UICPA
N, N'-hexaméthylène bisacetammide
Les abréviations
HMBA
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C10H20N2OU2
masse moléculaire (u) 200,28
apparence solide
CAS [1] Numéro invalide CAS
propriétés physico-chimiques
Point de fusion 128 ° C (401 K)
Consignes de sécurité

la hexaméthylène-bis-acetamminde, également connu sous le nom HMBA, est leamide acétique dell 'hexaméthylènediamine.

A la température ambiante est un composé solide[1].

Ce composé est avéré être doté de propriétés biologiques intéressantes. Il est capable d'induire la différenciation des cellules malignes dans la culture, à la fois animale et humaine, provenant de différents types de tissu tumoral[2].

Son mécanisme principal semble être l'inhibition de l'histone désacétylases, des enzymes dépendantes du zinc nucléaires qui éliminent les groupes acétyle des histones. La raison réside dans la similitude chimique remarquable entre le HMBA et un résidu de lysine acétylé. Cette manœuvre conduit à l'acétylation des histones persistante et l'expression des gènes qui est non contrôlée catastrophique pour les cellules.

Ils ont été découverts d'autres mécanismes supplémentaires par lesquels le HMBA arrive à provoquer ce phénomène, y compris l'activation de certaines kinases calcium / dépendant de lipides (ou la protéine kinase C) La suppression des Janus kinases (Janus Kinases; JAKs) et la protéine kinase activée par un mitogene et, enfin, l'expression de protéines spécifiques (HEXIM-1).

Pas moins, il semble que HMBA peut, une fois à l'intérieur de la cellule, être convertie en hexaméthylènediamine et influence directement la libération de Ca2+ des réserves intracellulaires.

notes

bibliographie

  • Marques PA et al. Les changements dans l'expression des gènes au cours de la différenciation induite érythroleucémie hexaméthylène bisacétamide. Prog Clin Biol Res., 1987; 251: 253-68.
  • Dey A et al. Hexaméthylène bisacétamide (HMBA) vise simultanément AKT et MAPK et réprime l'activité de NF kappaB: implications pour le traitement du cancer. Cycle cellulaire. Dec 2008; 7 (23): 3759-67.
  • Rajagopalan V, J Blankenship, Thomas DW. 1,6-diaminohexane contribue à la voie de différenciation érythroïde bisacétamide d'hexaméthylène induite par la stimulation de la libération de Ca2 + inositol 1,4,5-triphosphate magasins sensibles et la promotion de l'influx Ca2 +. Arc Biochem Biophys. Jan 2006 1; 445 (1): 129-37.
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