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diméthylformamide
formule structurelle
noms alternatifs
DMF
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire HCON (CH3)2
masse moléculaire (u) 73,10 g / mol
apparence liquide incolore
CAS 68-12-2
Einecs 200-679-5
PubChem 6228
DrugBank DB01844
SOURIRES CN (C) C = O
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 0,94 (20 ° C)
solubilité en eau (20 ° C) soluble
Point de fusion -61 ° C (212 K)
point d'ébullition 153 ° C (426 K) (1013 hPa)
Consignes de sécurité
Point d'éclair 58 ° C (331 K) (cc)
Limites d'explosion 2,2 à 16% en volume
Température d'auto-inflammation 410 ° C (683 K)
symboles de danger chimique
inflammable À long terme toxiques irritant
danger
phrases H 360d - 226 - 332 - 312 - 319
Conseils P 210 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 - 308 + 313 [1]

la N, N-diméthylformamide (ou DMF) Il est le 'amide de diméthylamine et dell 'l'acide formique. Il est plane et la molécule polaire.

A température ambiante, se présente sous forme de liquide incolore par l'odeur de l'intestin grêle amine. Il est un composé toxique pour la reproduction, nocif, irritant. En raison de la constante diélectrique élevée est utilisé dans le laboratoire solvant aprotique polaire, utile dans les réactions de substitution nucléophile dans divers substrats organiques. Dans les réactions de SN2 est très fréquent d'observer une augmentation notable de la cinétique de la réaction dans le DMF ou le DMSO. Ce phénomène est lié au fait que l'oxygène du carbonyle de DMF est capable d'interagir par le biais d'interactions électrostatiques avec des cations, des anions laissant « nu » de son contre-ion en solution et donc beaucoup plus réactif. En raison de sa haute solubilité en eau Il peut être facilement retiré des produits insolubles dans le milieu aqueux par simple lavage à l'eau courante. Il est l'un des solvants dans l'élection chimie organique Moderne.

Il a été utilisé dans le passé comme inducer la différenciation des cellules dans le laboratoire. Ajout à de faibles concentrations à des cultures de cellules embryonnaires ou d'une tumeur, il est capable de les conduire à l'acquisition d'un « phénotype adulte » ou au moins beaucoup moins agressif par rapport aux cellules cancéreuses. Cela serait fait par l'inhibition de certains enzyme de biosynthèse tout purine, comme glycinamide ribotide formyl-transférase et l'inhibition de certaines isoforme enzyme histone déacétylase (HDAC), qui contrôle la différenciation des gènes pour la désacétylation histones lié à ADN.

Dans certains cas, les cellules transformées après la différenciation induite par ce composé, subissent spontanément la mort cellulaire programmée ou apoptose.

Avec le même acronyme (DMF), il est également raccourci le nom de dimetilfurano.

notes

  1. ^ feuille de diméthylformamide IFA-GESTIS
autorités de contrôle LCCN: (FRsh91005517 · GND: (DE4149977-3