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Cyanamide ou cyanamide
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Cyanamide-3D-balls.png
noms alternatifs
carbamonitrile, le cyanamide d'hydrogène, carbodiimide, carbimide, ammidocianogeno
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire CH2N2
masse moléculaire (u) 42,040
apparence solide cristallin incolore
CAS 420-04-2
Einecs 206-992-3
PubChem 9864
DrugBank DB02679
SOURIRES C (#N) N
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 1,28
indice de réfraction 1,4418 à 48 ° C
constante de dissociation acide K 5,42 × 10-11
la constante de dissociation de base K 2,5 × 10-12
solubilité en eau 850 g / L à 25 ° C
Point de fusion 44 ° C (317 K)
point d'ébullition 260 ° C (533 K) décembre
pression de vapeur (Pennsylvanie) À 293 K 0,5 Pa
propriétés thermochimiques
ΔfaH0 (KJ mol ·-1) 58,77
ΔpeigneH0 (KJ mol ·-1) -737,9
propriétés toxicologiques
LD50 (Mg / kg) 280 Rat oral
Consignes de sécurité
Point d'éclair 141 ° C (414 K)
symboles de danger chimique
toxicité aiguë
danger
phrases H 301 - 311 - 315 - 317 - 319
Conseils P 280 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 - 312 [1]

la cyanamide (Ou même cyanamide) Il est composé organique de formule H2NCN. Il est un solide incolore largement utilisé dans agriculture et pour produire médicaments et d'autres produits biologiques. La molécule contient un groupe nitrile relié à un groupe amino. La structure est similaire à le cyanure d'hydrogène, mais il est beaucoup moins toxiques. Ses dérivés sont les cianammidi; le plus courant est le cyanamide de calcium, RACC2.

Caractéristiques structurelles et physiques

La molécule cyanamidique existe en deux tautomères, une connectivité avec NCNH2 et l'autre avec la formule HNCNH (tautomère diimide). La forme NCNH2 Il prédomine, mais dans certaines réactions telles que silylation semble importante forme diimide. La cyanamide est un solide incolore cristallin, inodore, hygroscopique. Il est une substance toxique, inflammable, très soluble dans l'eau (850 g / l à 25 ° C) et dans des solvants organiques.

résumé

La cyanamide est produite par hydrolyse de cyanamide de calcium, qui à son tour est préparé à partir de le carbure de calcium, CaC2

CaC2 + N2 → CACN2 + C
RACC2 + H2O + CO2 → CaCO3 + H2NCN

La conversion est effectuée sur des boues, et par conséquent la majeure partie du cyanamide commercial est vendu comme solution aqueuse.

Réactivité et utilisations

La réaction principale de la cyanamide est l'addition de composés contenant un proton acide. eau, sulfure d'hydrogène et séléniure d'hydrogène réagir avec le cyanamide pour former, respectivement, urée, thiourée et séléno:

H2NCN + H2E → H2NC (S) NH2       (E = O, S, Se)

Je cette façon, le cyanamide agit comme déshydratant et peut donc favoriser les réactions de condensation. Les alcools, les amines et les thiols réagissent d'une manière similaire pour former alchilisouree et guanidique.

Le cyanamide contenant dans la molécule un site nucléophile et un site électrophile, et, par conséquent, il peut également réagir avec elle-même. Il peut se dimériser en formant 2-cyanoguanidine; ce processus est désavantagé par la présence d'acides et de basses températures. Le trimère de cyanamide est mélamine. La formation de mélamine est un exemple des nombreuses réactions qui profitent de la bifonctionnalité de cyanamide pour obtenir hétérocycles; De cette façon vous obtenez de nombreux médicaments comme aminopyrimidine imatinib et des produits agrochimiques tels que les herbicides amitrole (3-amino-1,2,4-triazole). D'autres médicaments avec des structures dérivées de cyanamide sont minoxidil (Utilisé pour lutter contre la perte de cheveux) et vermifuges albendazole, flubendazole et le mébendazole.[2]

Le cyanamide idrolizzandosi dégrade à l'urée, qui est un excellent engrais. Certains micro-organismes tels que des bactéries myrothecium verrucaria, accélérer le processus par l 'enzyme cyanamide hydratase.

sécurité

Le cyanamide est toxique pour les organismes aquatiques. Pour l'homme la toxicité est modérée.[3] L'exposition pendant la pulvérisation de cyanamide au travail ou des personnes proches du point de pulvérisation a provoqué une irritation des voies respiratoires, la dermatite de contact, mal de tête, troubles gastro-intestinaux tels que nausée, vomi et diarrhée.[3]

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. de 05/05/2014
  2. ^ T. Güthner et B. Mertschenk, cyanamides, en Encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann, Weinheim, Wiley-VCH, 2006 DOI:10.1002 / 14356007.a08_139.pub2.
  3. ^ à b L. Schep, W. Temple et M. Beasley, Les effets néfastes de cyanamide d'hydrogène sur la santé humaine: une évaluation des demandes de renseignements à la Nouvelle-Zélande Centre National Poisons, en toxicologie clinique, vol. 47, nº 1, 2009, pp. 58-60, DOI:10.1080 / 15563650802459254.

liens externes

autorités de contrôle GND: (DE4554829-8

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