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éthylbenzène
Éthylbenzène-2D-skeletal.png
Éthylbenzène-3d.png
nom UICPA
éthylbenzène
Les abréviations
EB
noms alternatifs
éthylbenzène
phényléthane
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C8H10
masse moléculaire (u) 106,17 g / mol
apparence liquide incolore
CAS 100-41-4
Einecs 202-849-4
PubChem 7500
DrugBank DB01722
SOURIRES CCC 1 = CC = CC = C1
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 0,8665
solubilité en eau 0,015 g / 100 ml (20 ° C)
Point de fusion -95 ° C (188 K)
point d'ébullition 136 ° C (409 K)
Consignes de sécurité
Point d'éclair 15-20 ° C
symboles de danger chimique
inflammable irritant
danger
phrases H 225 - 332
Conseils P 210 [1]

L 'éthylbenzène est un composé organique aromatique de formule C6H5CH2CH3, consistant en un groupe benzène auquel est lié un un groupe éthyle.

production

En 1999, il a été produit plus de 24 millions tonnes éthylbenzène.[2]

Bien qu'il soit présent en petites quantités dans brut, éthylbenzène est produite principalement par les éléments suivants réaction de alkylation entre benzène et éthylène:

éthylbenzène formation.png

Alkylation pour la catalyse hétérogène

Le procédé utilisé pour la production d'éthylbenzène décrit ci-dessous exploite le mécanisme de catalyse hétérogène en phase liquide.

la Mécanisme de réaction Elle implique d'abord la formation du carbocation primaire CH3CH2+ de l'éthylène, qui est maintenue dans un environnement acide (contenant donc des ions H+):

CH2= CH2 + H+ → CH3CH2+

Etant donné que le carbocation qui est formé a une stabilité médiocre (pour lesquels réagir produire rapidement des carbocations secondaires et tertiaires, plus stable), on fait usage d'un catalyseur basé zéolite, ce qui assure une concentration assez haut dans le carbocation primaire 'environnement de réaction. Les catalyseurs zéolitiques ont en fait "sélectivité forme « (en anglais »façonner la sélectivité« ), Ou sont constitués par des structures très poreux, dont les pores sont capables de recevoir le carbocation primaire de carbocation, mais pas le secondaire et le tertiaire (qui ont une plus grande encombrement stérique).

Une fois que le carbocation primaire est formée, ce interagit avec le benzène, et il remplace l'un de ses atomes de hydrogène pour substitution électrophile, en passant par la formation d'un intermédiaire Wheland ladite réaction intermédiaire « » ou "arénium ion».[3][4] Il a donc la réaction suivante:

C6H6 + CH3CH2+ → C6H5HCH3CH2+ → C6H5CH3CH2 + H+

Une fois que le produit de l'éthylbenzène, ce qui peut réagir avec l'éthylène, alchilandosi en outre, la production de diéthylbenzène et du triéthylbenzène. Étant donné que les réactions ultérieures dans ce cas, conduiraient à la production de polystyrène ramifié, ce qui aurait une moindre valeur commerciale de polystyrène linéaire, il est nécessaire de ralentir la réaction de production de diéthylbenzène et triéthylbenzène. Pour ce faire, vous travaillez avec un rapport benzène-éthylène ne stoechiométrique, mais en excès de benzène (généralement avec un rapport benzène et d'éthylène comprise entre 2 et 10). De cette façon, l'éthylène se comporte réactif limitant, et il y aura moins de chance que deux ou plusieurs molécules d'éthylène réagissent avec une molécule de benzène. Pour cela, il faut ajouter l'effet de « sélectivité de forme » du catalyseur zéolithique, un inconvénient que la formation de molécules qui ont un poids moléculaire plus élevée (qui sont le diéthylbenzène et du triéthylbenzène).

Alkylation du benzène avec un catalyseur liquide

icône Loupe mgx2.svg Le même sujet en détail: réaction de Friedel-Crafts.

Un autre procédé utilisé pour la production d'éthylbenzène est l'utilisation d'un catalyseur liquide (appelé « huile rouge » ou catalyseur de Friedel-Crafts) Sur la base le chlorure d'aluminium (AlCl3) avec chloroéthane (CH3CH2Cl) en tant que promoteur.[5] Le processus en question est appelé réaction de Friedel-Crafts.[6]

Dans ce cas, il fonctionne dans un réacteur gaz-liquide, dans lequel le benzène et le catalyseur forment la phase liquide, tandis que l'éthylène (qui est soufflé à partir du fond du réacteur sous la forme de bulles) Constitue la phase gazeuse.

Il opère généralement à des températures comprises entre 85-95 ° C et une pression allant de 1 à 7 bar.[5]

buts

Il est utilisé dans 'industrie pétrochimique comment réaction intermédiaire pour l'obtention de styrène, qui à son tour est utilisé pour produire polystyrène et ABS (Qui sont matières plastiques).

de déshydrogénation catalytique l'éthylbenzène et le styrène sont formées hydrogène.

Stirene.svg

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. de 26/08/2013
  2. ^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Encyclopédie de la chimie industrielle de Heinz-Peter Gelbke "éthylbenzène" Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. ^ www.treccani.it - ​​Aromatique
  4. ^ Composés aromatiques: Benzène
  5. ^ à b Weissermel-Harps, p.338
  6. ^ des composés aromatiques

bibliographie

  • (FR) Klaus Weissermel, Arpe Hans-Jürgen, Charlet R. Lindley, chimie organique industrielle, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. 337-341, ISBN 3-527-30578-5.

Articles connexes

  • alkylbenzène

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