s
19 708 Pages

méthylamine
formule de structure et le modèle moléculaire
nom UICPA
méthanamine
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire CH5N
masse moléculaire (u) 31,06
apparence gaz incolore
CAS 74-89-5
Einecs 200-820-0
PubChem 6329
DrugBank DB01828
SOURIRES CN
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 0,66 (liquéfié)
la constante de dissociation de base à 298 K 4,6 × 10-4
solubilité en eau 1050 g / l à 20 ° C
Point de fusion -93 ° C (180 K)
point d'ébullition -6 ° C (267 K)
pression de vapeur (Pennsylvanie) À 293 K 3,15 × 106
propriétés thermochimiques
ΔfaH0 (KJ mol ·-1) -22,5
Δfasol0 (KJ mol ·-1) 32,7
S0m(J · K-1mol-1) 242,9
C0p, m(J · K-1mol-1) 50,1
Consignes de sécurité
Point d'éclair -30 ° C (243 K)
Limites d'explosion 4,9 à 20,7% vol.
Température d'auto-inflammation 430 ° C (703 K)
symboles de danger chimique
extrêmement inflammable irritant gaz comprimé corrosif
phrases H 220 - 280 - 332 - 315 - 318 - 335
Conseils P 210 - 261 - 280 - 305 + 351 + 338 - 410 + 403 [1]

la méthylamine (Ou, plus exactement, méthanamine) Est le plus simple amine primaire. Sa structure chimique est celle d'un molécule de ammoniaque dans lequel un atome de hydrogène Il est remplacé par un groupe méthyle CH3 ou, de même, celle d'une molécule de méthane dans lequel un atome d'hydrogène est substitué par un groupe amine New Hampshire2.

A température ambiante est un gaz incolore odeur ammoniacale typique; Il est facilement liquéfiable et très soluble eau, ce qui confère une réaction nette de base.

Il est vendu sous forme d'une solution dans methanol, éthanol, THF ou eau ou sous forme d'un gaz anhydre dans des récipients métalliques sous pression. Industriellement, la méthylamine est distribué sous forme anhydre, par des wagons ou des réservoirs sous pression. Elles sont produites chaque année des centaines de millions de kilogrammes.

Trouver un usage occasionnel comme solvant et en synthèse organique, comme réactif pour la production de molécules plus complexes. Il distingue le niveau olfactif pour son odeur caractéristique de poisson.

production

La méthylamine est préparé industriellement par la réaction entre ammoniaque et methanol en présence d'un catalyseur silico. diméthylamine et triméthylamine sont des sous-produits possibles de la réaction; les relations entre les quantités de réactifs et les différents vitesse de réaction déterminer le rapport final des trois produits de la réaction. [2]

CH3OH + NH3 → CH3New Hampshire2 + H2OU

Avec ce processus, il est produit plus de 400 000 tonnes par an de méthylamine.

Dans le laboratoire, méthylamine chlorhydrate Il est facile à obtenir à partir de la réaction de 'acide chlorhydrique avec hexaméthylènetétramine ou le traitement formaldéhyde avec chlorure d'ammonium. [3]

New Hampshire4Cl + HCHO → CH2= NH · HCl + H2OU
CH2= NH · HCl + HCHO + H2O → CH3New Hampshire2· HCl + HCOOH

Le sel chlorhydrate incolore peut ensuite être converti par l'ajout d'un base forte (comme NaOH) nell'ammina:

CH3New Hampshire2· HCl + NaOH → CH3New Hampshire2 + NaCl + H2OU

Le méthylamine a été synthétisé pour la première fois wurtz par hydrolyse dell 'l'isocyanate de méthyle. [4]

curiosité

Dans la série télévisée Breaking Bad, le produit chimique Walter White en utilisant méthylamine pour synthétiser méthamphétamine.

notes

  1. ^ feuille de méthylamine anhydre IFA-GESTIS
  2. ^ Corbin D.R;. Schwarz S;. Sonnichsen G. C, synthèse Méthylamines: Un examen, en Catalysis Today, vol. 37, No. 2, 1997, pp. 71-102, DOI:10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5.
  3. ^ Modèle: OrgSynth
  4. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatique" dans l'Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

bibliographie

  • (FR) Klaus Weissermel, Arpe Hans-Jürgen, Charlet R. Lindley, chimie organique industrielle, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. 51-52, ISBN 3-527-30578-5.

D'autres projets

autorités de contrôle GND: (DE4399221-3