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aldéhydes
formule générique d'une structure d'aldéhyde. « R » représente un groupe aliphatique radical ou aromatique.
aldéhydes
la formaldéhyde (nom UICPA: Méthanal) est l'aldéhyde simple

la aldéhydes sont des composés organiques formule brute CnH2nOu cet ours dans leur structure la groupe fonctionnel formyl, indiqué par -CHO.

Leur nom vient de "unavec deidrogenato», Qui est l'un des modes possibles de préparation. Sont produits dans la nature, dans les processus de fermentation sucre.

Le groupe C = O est génériquement indiqué carbonyl (Ou un groupe « carbonyle »). Dans les aldéhydes un groupe carbonyle est lié à un atome d'hydrogène et un radical alkylbenzène; Il est lié à deux atomes d'hydrogène dans le formaldéhyde, qui est le plus simple aldéhyde.[1]

L 'atome de carbone liée à la oxygène il a hybridation sp2, Ceci provoque à la fois au centre d'un triangle équilatéral à peu près sur le plan de l'oxygène qui se trouvent, l 'hydrogène et l'atome directement lié au groupe carbonyle.

Le composé est la plus simple de la série méthanal, ou le formaldéhyde (HCHO) qui est utilisé comme un moyen de préservation et comme bactéricide. Pour les réactions typiques de l'article aldéhydes: réactions des aldéhydes et cétones.

nomenclature IUPAC

la nomenclature UICPA aldéhyde suit des règles similaires à celle de alcanes, mais avec les différences suivantes:

  • l'atome de carbone du groupe -CHO est considéré comme le premier atome de la chaîne principale.
  • le nom qui est donné à la chaîne principale est similaire aux dispositions de l'hydrocarbure correspondant à la perte de la dernière voyelle et l'ajout du suffixe -ale
  • Ils ont la terminaison « ale »

Lorsque le groupe CHO est considéré comme un groupe substituant, il est appelé « formyle ».

Des exemples d'aldéhydes

Comme on peut le voir d'après les exemples suivants, il est courant d'appeler les aldéhydes avec le nom de l'acide carboxylique correspondant (par exemple, le « formaldehyde » tire son nom de 'l'acide formique, à partir dont la formule structurale est différenciée par un seul atome d'oxygène):[2]

nom IUPAC nom commun CAS formule
méthanal formaldéhyde 50-00-0 HCHO
éthanal acétaldéhyde 75-07-0 CH3CHO
propanal propionaldéhyde 123-38-6 CH3CH2CHO
butanal butyraldéhyde 123-72-8 CH3(CH2)2CHO
2-metilpropanale Isobutiraldeide 78-84-2 CH3CH (CH3) CHO
pentanal valéraldéhyde 110-62-3 CH3(CH2)3CHO
hexanal Capraldeide 66-25-1 CH3(CH2)4CHO
heptanal Enantaldeide 111-71-7 CH3(CH2)5CHO
octanal Caprilaldeide 124-13-0 CH3(CH2)6CHO
Décanale Caprinaldeide 112-31-2 CH3(CH2)8CHO
propénal acroléine 107-02-8 CH2= CHCHO
trans-2-butenale crotonaldéhyde 123-73-9 CH3CH = CHCHO
2-metilpropenale méthacroléine 78-85-3 CH2= C (CH3) CHO

résumé

Synthèse en laboratoire

Les méthodes de laboratoire par lequel vous pouvez facilement synthétiser les aldéhydes sont:

  • L'oxydation des alcools primaires

Les alcools primaires en général peuvent être facilement oxydées par une variété d'agents oxydants. Pour la synthèse des aldéhydes est, cependant, il nécessite l'utilisation de réactifs telle action plus douce par rapport aux systèmes oxydants les plus courants, tels que KMnO4 ou K2Cr2OU7; en effet, en présence de ceux-ci ou leurs semblables, vous seriez commandés directement des acides carboxyliques correspondants. Pour réaliser sélectivement l'oxydation d'un alcool primaire à fonctionnalité aldéhyde, il est possible de recourir à des transformations suivantes:

  • L'oxydation des Sarett-Collins : Il faut le 'réactif même nom, qui se compose d'un produit d'addition entre anhydride chromique et pyridine (Py). Il peut être facilement synthétisé en laboratoire par la réaction:
CrO3 + 2PY → CrO3· 2PY

L'oxydation de l'alcool a lieu dans de bons rendements et peut se résumer comme suit:

R-CH2OH + CrO3· 2PY → R-CHO
  • Oxydation de Corey: Utilisation de la pyridinium chlorochromate (PCC), un complexe qui est obtenu en mélangeant anhydride chromique, pyridine et acide chlorhydrique. La réaction est généralement conduite dans un solvant organique (par exemple CH2Cl2), Il est la suivante:
R-CH2PCC + OH → R-CHO
  • Oxydation de Swern: La réaction d'alcools primaires avec du chlorure de l'acide oxalique (COCl)2 et diméthylsulfoxyde (DMSO) conduit à l'obtention de bons rendements en aldéhyde correspondant.[3]
R-CH2OH + DMSO + (COCl)2 → RCHO + (CH3)2S + CO2 + CO + HCl
  • réduction des les chlorures d'acide

la des chlorures d'acides carboxyliques peut être réduit en aldéhydes par tri-t-butoxy-alluminioidruro de lithium. La réaction doit être conduite à une température d'environ -78 ° C

R-COCl + LiAlH [OC (CH3)3]3 → R-CHO
  • hydration de alcyne terminaux

Pour mener à bien cette réaction est l adoptée 'hydroboration de alcyne par boranes à encombrement stérique comme la disiamilborano (en abrégé deux2BH), suivie d'une oxydation de l'intermédiaire avec le peroxyde d'hydrogène en milieu basique:

Les deux HC≡CH +2BH → R-COH

la production industrielle

Les aldéhydes sont produits à l'échelle industrielle des processus suivants:[4]

Le processus de production industrielle la plus utilisée est la synthèse oxo.[5] en 1994 la plantes la production d'aldéhydes en utilisant le procédé de synthèse oxo a une capacité totale (mondial) a augmenté de 7 millions tonnes année.[5]

réactions typiques

icône Loupe mgx2.svg Le même sujet en détail: Les réactions des aldéhydes et cétones.

Le groupe fonctionnel des aldéhydes donne cette classe de composés peut subir des réactions typiques. Les aldéhydes peuvent être reconnus par la réaction avec 2,4-dinitrophénylhydrazine, qui réagit avec leur groupe fonctionnel formant un précipité de couleur jaune-orange, qui peut ensuite être analysé, la détermination du point de fusion, afin de conclure que l'aldéhyde a été analysé.

oxydation

Les aldéhydes sont facilement oxydées dans 'acide carboxylique correspondant à l'aide de nombreux réactifs, tels que permanganate de potassium ou le dichromate de potassium. Similaires aux aldéhydes cétones, mais avec la différence importante que celle-ci ne peut pas être facilement oxydé, la réaction d'oxydation est très utile pour distinguer ces deux catégories de composés organiques. Pour faire cette distinction est généralement utilisé la le réactif de Tollens ou à Fehling. Les résultats positifs de ces tests ont confirmé la présence d'aldéhydes, cétones au lieu.

réduction

Grâce à l'utilisation d'agents réducteurs tels que l'hydrure de lithium-aluminium (LiAlH4) Aldéhydes sont facilement réduits au correspondant des alcools primaire. Sinon, vous pouvez utiliser le borohydrure de sodium (NaBH4) Qui est un agent réducteur plus fade et ne réduit pas les composés moins réactifs tels que des esters, des amides et des acides carboxyliques. Il est donc utile pour réduire sélectivement le carbone du carbonyle dans une molécule qui présente, par exemple, un groupe aldéhyde et un acide carboxylique.

notes

  1. ^ (FR) UICPA Livre d'Or, « aldéhydes »
  2. ^ Ullmann de, chaps. 2-3
  3. ^ Hoffman, pp. 193-194
  4. ^ Ullmann de, cap. 1
  5. ^ à b Ullmann de, cap. 11

bibliographie

  • T. W. Graham Solomons, chimie organique, 2e éd., Bologne, Zanichelli, 2001, p. 57, ISBN 88-08-09414-6.
  • (FR) Différents auteurs, Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle, « Aldéhydes, aliphatiques et araliphatiques », Wiley-VCH, 2002 DOI:10.1002 / 14356007.a01_321.
  • Robert V. Hoffman, Chimie organique: un texte intermédiaire, 2e éd., John Wiley and Sons, 2004 ISBN 0-471-45024-3.

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