s
19 708 Pages

rouge Phénol
formule structurelle
Phénol rouge, zwitterion
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C19H14OU5S
masse moléculaire (u) 354,38 g / mol
apparence rouge solide
CAS 143-74-8
Einecs 205-609-7
code ATC V04CH03
PubChem 4766
SOURIRES O = S2 (= O) OC (c1ccccc12) (c3ccc (O) CC3) c4ccc (O) CC4
propriétés physico-chimiques
solubilité en eau (20 ° C) presque insoluble
Consignes de sécurité
symboles de danger chimique
irritant
attention
phrases H 315 - 319 - 335
Conseils P 261 - 305 + 351 + 338 [1]

la rouge de phénol (Alias fenolsulfonftaleina ou PSP, Anglais phenolsulfonphthalein) Il est indicateur de pH fréquemment utilisés dans les laboratoires biologie cellulaire.

Structure et propriétés chimiques

A température ambiante, le rouge de phénol est présenté sous forme de cristaux rouges. Sa solubilité est de 0,77 grammes par litre (g / L) dans l'eau et 2,9 g / l dans éthanol[2]. Il se classe en tant que acide faible avec pKa = 8,00 à 20 ° C

Une solution de rouge de phénol est utilisé comme indicateur de pH: Sa couleur montre une transition progressive du jaune au rouge avec l'augmentation de la valeur du pH entre 6,8 et 8,2. Au-dessus de pH 8,2 rouge de phénol prend une couleur rose clair (fuchsia)[3][4]. Il est généralement utilisé pour surveiller les variations du pH d'une culture cellulaire. Lorsque le pH diminue, les changements de couleur du rouge au jaune.

Sous forme de cristal, et dans les solutions dans des conditions très acides (pH bas), le composé existe sous la forme zwitterion, comme représenté sur la figure ci-dessus avec le groupe sulfate chargé négativement et le groupe cétone avec une plus proton. Cette forme est généralement écrit H2+PS- et la couleur rouge-orange. Si le pH augmente (pKa = 1,2), le proton du groupe cétone est perdu, ce qui entraîne les ions chargés négativement jaunes connus sous le nom HPS-. A une valeur de pH encore plus élevée (pKa = 7,7), le groupe hydroxyde la phénol Il perd sa batterie d'ions de protons résultant en rouge connu sous le nom PS22-.[5]

Dans de nombreuses sources de la structure de rouge de phénol est représenté par un atome de soufre associé à un groupe cyclique, similaire à la structure de phénolphtaléine.[2][6] Cependant, cette structure est confirmée par la Cristallographie aux rayons X.[7]

Plusieurs indicateurs ont une structure similaire au rouge de phénol, y compris le le bleu de bromothymol, la bleu thymol, la bromocrésol pourpre, la thymolphtaléine et phénolphtaléine.

le test de fenolsulfonftaleina

rouge Phénol a été utilisé dans le test de fenolsulfonftaleina, également connu sous examen PSP. Ce test a été utilisé pour déterminer le débit sanguin total par la rein, mais il est maintenant obsolète.

L'examen est basé sur la propriété du rouge de phénol d'être jeté complètement dans l'urine. Après avoir administré injection intraveineuse une solution que vous collectez urine; l'activité rénale est déterminée en mesurant la concentration à l'examen colorimétrie.[8]

Indicateur dans les cellules en culture

plus textiles se développer dans un environnement pH à côté de 7. Par exemple, le pH du sang Il va 7:35-7:45. quand cellule de plus en plus dans une culture tissulaire, le milieu de culture est maintenu proche de leur pH physiologique. Une petite quantité de rouge de phénol ajouté au milieu de croissance dans des conditions normales prennent une couleur rose. Dans les cultures cellulaires est généralement utilisé avec des proportions: 15 mg / 1 L.

les produits de déchets générés par les cellules mourantes ou une prolifération de contaminants provoquent un changement de pH qui conduit à un changement de couleur. Par exemple, une culture cellulaire mammifères cette division avec une vitesse relativement faible peut subir une croissance non contrôlée en raison de la contamination bactérien. Cela conduit normalement à une acidification du milieu de culture, en changeant la couleur jaune. beaucoup biologistes trouver cette méthode utile pour vérifier rapidement l'état de la culture de tissus. De plus, même les déchets produits par les cellules de mammifères vont diminuer le pH lentement, amenant progressivement la couleur de l'orange au jaune. Le changement de couleur, même en l'absence de contamination, indique que le milieu de culture doit être remplacé (avant que le sol a complètement pris une couleur orange).

Étant donné que la couleur du rouge de phénol peut interférer avec une analyse spectrométrique ou fluorescence, De nombreux tissus de la culture des médias ne sont pas disponibles.

oestrogène imitateur

rouge Phénol est un faible imitatrice de facteurs oestrogène, et dans des cultures de cellules peut augmenter la croissance des cellules qui expriment le récepteur d'oestrogène.[9]

Une percée majeure dans la biotechnologie est rapporté dans la littérature scientifique 5 mai 2005 quand, en utilisant du phénol rouge comme facteur différenciation, un groupe de scientifiques de l'Université du Tennessee a produit la oocytes humains (œufs) de la surface des cellules prélevées ovaire adulte; ceux-ci sont appelées cellules épithéliales de surface de l'ovaire. Ces cellules ont été prélevés sur des femmes entre 39 et 52 ans et ont été cultivées en présence de phénol inductrice rouge l 'oogenesis.[10]

Auparavant, les cellules d'oeufs humains ont été produits in vitro seules les cellules totipotentes ou souches embryonnaires de blastomères.

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. de 27.02.2010
  2. ^ à b Merck Index, 11 e éd., 7213 Phenolsulfonphtalein
  3. ^ Merck Index, 13e éd., 7329 Phenolsulfonphthalein
  4. ^ Beilstein 5-19-03-00457
  5. ^ (JA.) Tamura, Z; M. Maeda, Les différences entre les phtaléines et sulfonphthaleins, en Yakugaku Zasshi, vol. 117, 10-11, 1997, p. 764-770, PMID 9414589.
  6. ^ Phenolsulfonphthalein, sur PubChem, NIH.
  7. ^ Yamaguchi, K;. Tamura, Z;. Maeda, M., Structure moléculaire de la forme zwitterionique de Phenolsulfonphthalein (PDF), Dans Sciences analytiques, vol. 13, nº 3, 1997, pp. 521-522.
  8. ^ Phenolsulfonphthalein test, en Encyclopædia Britannica.
  9. ^ Bertois, Y;. Katzenellenbogen, J. A;. Katzenellenbogen, B. S., Phénol milieux de culture de tissu rouge est un oestrogène faible: implications concernant l'étude des cellules sensibles aux œstrogènes dans les cultures (PDF), Dans Actes de l'Académie nationale des sciences des États-Unis d'Amérique, vol. 83, n ° 8, 1986, p. 2496-2500, PMC 323325, PMID 3458212.
  10. ^ Bukovsky, A;. Svetlikova, M;. Caudle, M. R., Ovogenèse dans les cultures dérivées de l'adulte Ovaires humaines (PDF), Dans Biologie de la reproduction et endocrinologie, vol. 3, nº 5, 2005, p. 17 DOI:10.1186 / 1477-7827-3-17, PMC 1131924, PMID 15871747.

Articles connexes

  • indicateur de pH

D'autres projets

  • Il contribue à Wikimedia Commons Wikimedia Commons: Il contient des images ou d'autres fichiers rouge de phénol

liens externes

(FR) *Vidéo de démonstration de l'activité rouge de phénol et préparation du milieu