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cystéine
formule structurelle
nom UICPA
l'acide 2 (R) -amino-3-mercaptopropanoico
Les abréviations
C
CYS
noms alternatifs
L-cystéine acide α-amino-β-mercaptopropionique
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C3H7NO2S
masse moléculaire (u) 121,16
apparence solide cristallin incolore
CAS 52-90-4
Einecs 200-158-2
PubChem 5862
DrugBank DB00151
SOURIRES C (C (C (= O) O) N) S
propriétés physico-chimiques
constante de dissociation acide 293K pK1: 1,92

pK2: 10,70

pKr: 8,37
point isoélectrique 5.05
solubilité en eau complètement soluble
Point de fusion 224 ° C (497 K)
propriétés thermochimiques
ΔfaH0 (KJ mol ·-1) -534,1
Consignes de sécurité
symboles de danger chimique
irritant
attention
phrases H 302
Conseils P ---[1]

la cystéine est un acides aminés Polar. Il est une molécule chirale.

L 'énantiomère L est l'un des 20 acides aminés communs, sa chaîne latérale porte un groupe fonctionnel thiol.

Pour le corps humain adulte n'est pas un acide aminé essentiel, car il peut être obtenu à partir de méthionine au moyen de deux réactions: transméthylènisation, qui convertit méthionine homocystéine, suivie transolforazione, qui convertit l'homocystéine en cystéine. Chez les enfants et au cours du développement, en cas de pénurie vitamine B et alcoolisme Il a recommandé au lieu de leur régime alimentaire, parce que cette transformation est inhibée ou moins efficace.[2][3]

cystéine
Formule développée de cystine - la liaison -S-S Il est connu sous le nom pont disulfure.

Deux groupes thiol, placés dans l'environnement oxydant Ils peuvent se lier par un pont disulfure (-S-S-). Les liens de ce type permettent à deux unités cystéine placés dans des points différents du polypeptide de chaîne (ou de deux polypeptides différents) se lient les uns aux autres, de mise en forme d'une manière décisive les structures tertiaire et quaternaire des protéine, dont elle dépend de l'action biologique de la même protéine.

Deux molécules cystéine liés par un pont disulfure à former une molécule de cystine.

la cystine, et par conséquent, la cystéine dont elle dérive, il est essentiel pour le processus de kératinisation et il est présent en grande quantité dans la couche externe de la cuticule cheveux. Chez l'animal, il a été démontré qu'un régime pauvre et sans que cystine détermine une diminution nette de la production de tissu pilaire. La cystéine d'addition, ainsi glutamate et glycine, Il est essentiel pour la biosynthèse des glutathion.

Le dérivé de N-acétyl cystéine, la N-acétyl-cystéine (NAC) est utilisé en médecine comme antidote dans 'empoisonnement chronique de métaux lourds, étant donné que pénètre directement dans la synthèse du glutathion. Il est également utilisé comme expectorant, étant donné que son groupe sulfhydryle est capable d'ouvrir les ponts disulfure de glycoprotéines en mucus, augmentant la fluidité et à encourager dégagement mucociliaire.

notes

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. de 07.01.2011
  2. ^ Imura K, Okada A, le métabolisme des acides aminés chez les enfants, en nutrition, vol. 14, nº 1, 1998, pp. 143-148, DOI:10.1016 / S0899-9007 (97) 00230-X, PMID 9437700.
  3. ^ FAO / OMS / UNU, PROTÉINES ET ACIDES BESOINS EN NUTRITION HUMAINE (PDF), OMS, 2007., Pages 145-146, 150

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