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naphtaline
formule de structure et le modèle moléculaire
modèle spacefill du naphtalène
cellules unitaires de naphtalène
nom UICPA
naphtaline
noms alternatifs
naphtaline
Caractéristiques principales
Formule moléculaire ou moléculaire C10H8
formule poids (u) 128,16
apparence solide cristallin blanc
CAS 91-20-3
Einecs 202-049-5
PubChem 931
SOURIRES C1 = CC = C2C = CC = C1 = CC2
propriétés physico-chimiques
densité (G / cm3, en C.S.) 1.15
solubilité en eau 0,03 g / l à 293 K
Point de fusion 79 ° C (352 K)
point d'ébullition 218 ° C (491 K)
propriétés thermochimiques
ΔfaH0 (KJ mol ·-1) 78,5
Δfasol0 (KJ mol ·-1) 201,6
S0m(J · K-1mol-1) 167,4
C0p, m(J · K-1mol-1) 165,7
Consignes de sécurité
symboles de danger chimique
À long terme toxiques dangereux pour' src= irritant
phrases H 351 - 302 - 410
Conseils P 273 - 281 - 308 + 313 [1]

la naphtaline, dans le commerce également connu sous le nom naphtaline, est un hydrocarbure aromatique polinucleato, de formule chimique C10H8; est la plus simple parmi les les hydrocarbures aromatiques polycycliques.

son molécule est plane; la structure est celle de deux bagues benzène temps, ou qui partagent deux atomes de carbone.

Il est l'ingrédient caractéristique des balles anti-traditionnellespapillon de nuit utilisé dans les armoires pour protéger les articles en laine.

histoire

Au début de 1820, deux études ont rapporté la description d'un solide blanc, caractérisé par une odeur piquante et dérivé de goudron de houille. En 1821, John Kidd a cité ces deux études et décrit la propriété et la production de cette substance, proposant d'appeler naphtaline, parce qu'il était un dérivé de ce qui était alors tombé sous le nom générique naphte.[2]

la formule chimique Naphtaline a été déterminé par la suite être Michael Faraday en 1826, alors que sa structure résultant de la fusion de deux noyaux de benzène a été proposé par Emil Erlenmeyer en 1866,[3] et il a confirmé trois ans plus tard Carl Gräbe.[4]

La production naturelle et industrielle

Industriellement elle est obtenue par distillation à partir de goudron, de charbon et huile.

Dans les traces de la nature du naphtalène sont produits par magnolia et certaines espèces de cerf,[5] ainsi que par les termites de Formose (coptotermes formosanus) probablement comme répulsif contre les fourmis, les champignons toxiques et les vers nématodes.[6]

Même certaines variétés de champignons endophytes Muscodor albus la production de naphtalène conjointement avec d'autres composés organiques volatils, tandis que le Muscodor vitigenus Elle produit presque exclusivement naphtalène.[7]

Des traces de naphtalène ont également été trouvés dans des météorites détectés par la réaction suivante: n C10H7-SO3H + n CH2= O → SO3H-C10H7-(CH2-C10H7-SO3H)n + n H2OU

traits

A la température ambiante est un solide cristallin blanc odeur intense et caractéristique, déjà détectable à des concentrations de 0,08 ppm.[8]. Légèrement soluble dans l'eau, il se dissout assez bien dans 'éthanol (77 g / l à 20 ° C) et encore mieux dans des solvants organiques. Vous pouvez facilement sublimer.

En plus de l'utilisation dans l'industrie chimique principalement comme matière première pour la synthèse de 'l'anhydride phtalique et des colorants (l'acide H), Est également un usage domestique comme insecticide, en particulier contre papillons de nuit. Dans le passé, il a été utilisé comme combustible dans le domaine de l'automobile et chemin de fer.

Le naphtalène brûle avec une flamme de suie; du point de vue chimique, il réagit avec des substances oxydant comme permanganate de potassium pour donner le 'l'acide phtalique, ou dans des conditions d'oxydation plus doux, par exemple avec anhydride chromique, un naphtoquinone. Il peut également être réduit avec sodium métallique ammoniaque liquide et éthanol (Conditions réduction de Birch) Pour donner le 1,4-dihydronaphtalène. aussi comme benzène, subit facilement des réactions substitution électrophile aromatique, orientés principalement dans la position α (position 1), et dans une moindre mesure, la substitution peut se produire en β (position 2), qui est moins réactif, mais aussi moins encombré de niveau stérique.

les positions alpha et bêta sur le système de naphtalène


à hydrogénation catalytique Elle est convertie en décaline (Décahydronaphtalène), ou dans différentes conditions de catalyseur dans la tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphtalène). Pour obtenir le produit connu est complètement réduit l'utilisation de Rh / C ou Pt / C comme catalyseur, tandis que pour les seconds catalyseurs tels que le Ni ou Pd / C dans chaque cas à la température ambiante et pression élevée.

précautions

Une exposition excessive au naphtalène provoque la destruction de globules rouges et il produit des symptômes de nausée, vomi, diarrhée, passage de sang en urine et pâleur cuir. Il est également un suspect cancérigène Catégorie 3 (selon la classification de la Communauté européenne (CE)), « substances préoccupantes pour l'effet cancérogène possible chez l'homme, pour lesquelles les informations disponibles sont insuffisantes pour procéder à une évaluation satisfaisante; il existe des preuves obtenues par des études animales appropriées, mais cela ne suffit pas pour classer ces substances dans la catégorie 2.[9]

notes

  1. ^ Conseil de naphtalène IFA-GESTIS
  2. ^ John Kidd, Observations sur naphtaline, une substance particulière ressemblant à une huile essentielle de béton, qui est produit lors de la décomposition du goudron de houille, par exposition à une chaleur rouge, en Transactions philosophiques, vol. 111, 1821, pp. 209-221, DOI:10.1098 / rstl.1821.0017.
  3. ^ Emil Erlenmeyer, Studien über die s. g. aromatischen Säuren, en Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 137, nº 3, 1866, pp. 327-359, DOI:10.1002 / jlac.18661370309.
  4. ^ C. Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins" (Sur la structure de naphtalène), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20-28.
  5. ^ Gassett J, Wiesler D, Baker A, D Osborn, Miller K, R Marchinton Novotny M (1997) Les composés volatils de la région de front de cerf à queue mâle (Odocoileus virginianus),. J. Chem. Ecol. 23: 569-578.
  6. ^ Termite « naphtaline » garder les insectes à distance, en Sci / Tech, BBC Nouvelles, le 8 Avril 1998.
  7. ^ Daisy BH, GA Strobel, Castillo U, etal, Naphtalène, un insectifuge, est produit par Muscodor vitigenus, un nouveau champignon endophyte, en Microbiologie (lecture, Engl.), vol. 148, Pt 11, Novembre 2002, p. 3737-41, DOI:10,1099 / 00221287-148-11-3737, PMID 12427963.
  8. ^ Amoore J E et E Hautala, Odeur comme une aide à la sécurité chimique: seuils d'odeur par rapport aux valeurs-seuils et les matières volatiles pour 214 produits chimiques industriels de dilution de l'air et de l'eau, en J Appl Toxicology, vol. 3, n ° 6, 1983, pp. 272-290, DOI:10.1002 / jat.2550030603.
  9. ^ Réponse écrite paraître lundi, 23 Octobre 2006 à l'annexe B de la session n. 057 de l'honorable 4-00741 déposée par Camillo Place, banchedati.camera.it. Récupérée le 1er Août 2010.

Articles connexes

  • acene
  • 1-naphtylacétique acide

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liens externes

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